rac-1,2-di-O-stearoylglycerol-2,1',1''-13C3 | 1213780-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-1,2-di-O-stearoylglycerol-2,1',1''-13C3
• 英文别名: rac-1,2-di-O-stearoylglycerol-2,1',1"-13C3
• CAS: 1213780-66-5
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅
• 分子量: 627.996
• InChiKey: UHUSDOQQWJGJQS-FKRBBLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 甘油-2-13C 、 甘油-1,3-13C2 在 三苯基氯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-1,2-di-O-stearoylglycerol-2,1',1''-13C3 、 rac-1,2-di-O-stearoylglycerol-1,3,1',1''-13C4
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-1,3,1′-13C3 and -2,1′-13C2 by a novel chemoenzymatic method

  摘要：

  2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was synthesized with carbon-13 enrichment of the three glycerol carbons and the carbonyl of the stearoyl group. Phospholipase A(2) was utilized to give optically pure lyso-PC, and only 3% acyl migration occurred during reacylation with arachidonic acid anhydride. This phospholipid is an important biosynthetic precursor of arachidonic acid metabolites as well as the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG), and is now available for NMR studies. (C) 2009 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.08.001