(2R,3aR,5R,6S,7aS)-6-(benzyloxy)-2-isopentyl-7a-methylhexahydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxol-8-ol | 1372122-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,5R,6S,7aS)-6-(benzyloxy)-2-isopentyl-7a-methylhexahydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxol-8-ol
• CAS: 1372122-89-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: AULWRPOYPMURBT-RBGXYZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,5R,6S,7aS)-6-(benzyloxy)-2-isopentyl-7a-methylhexahydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxol-8-ol 在 tetrapropylammonium perruthenate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3aR,5S,6S,7aS)-6-(benzyloxy)-2-isopentyl-7a-methylhexahydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的全合成

  摘要：

  从已知化合物分16步报道了拟议的aldingenin B结构的首次对映选择性全合成。C5和C6处的立体化学是通过不对称的缩醛醇醛建立的。闭环易位后，选择性的，受底物控制的氢键介导的二羟基化作用可控制C2和C3立体中心。合成材料和天然材料的光谱数据差异导致得出以下结论：天然样品的结构分配不正确。

  DOI：

  10.1021/ol3007259
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 (2R,3aR,5R,6S,7aS)-6-(benzyloxy)-2-isopentyl-7a-methylhexahydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的全合成

  摘要：

  从已知化合物分16步报道了拟议的aldingenin B结构的首次对映选择性全合成。C5和C6处的立体化学是通过不对称的缩醛醇醛建立的。闭环易位后，选择性的，受底物控制的氢键介导的二羟基化作用可控制C2和C3立体中心。合成材料和天然材料的光谱数据差异导致得出以下结论：天然样品的结构分配不正确。

  DOI：

  10.1021/ol3007259