dimethyl trimethyl epiblechnate | 121449-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: dimethyl trimethyl epiblechnate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 121449-72-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: MJADXYZFBMLHHG-FFLQPZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl trimethyl epiblechnate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 trimethyl epiblechnic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA

  摘要：

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。

  公开号：

  US20100048618A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl heptamethyllithospemate B 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到dimethyl trimethyl epiblechnate
  参考文献：
  名称：

  新型 PDE4 抑制剂二氢苯并呋喃新木脂素的鉴定及 DNCB 诱导小鼠模型中抗特应性皮炎疗效的评价

  摘要：

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02424

文献信息

• Total synthesis of lithospermic acid using Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction and Pd-catalyzed ester-directed C H olefination
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.028

  日期：2018.10

  The total synthesis of lithospermic acid has been accomplished employing two CH activation reactions as key steps. Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction was used for the rapid construction of benzofuran framework. Pd-catalyzed ester-directed CH olefination allowed the efficient assembly of the dihydrobenzofuran ester and acrylate moieties.

  使用两个C H活化反应作为关键步骤已完成了总精子酸的合成。铁催化的交叉脱氢偶联反应用于苯并呋喃骨架的快速构建。Pd催化的酯导向的C H烯化反应可有效组装二氢苯并呋喃酯和丙烯酸酯部分。
• Magnesium and ammonium-potassium lithospermates B, the active principles having a uremia-preventive effect from Salvia miltiorrhiza.
  作者：Takashi TANAKA、Satoshi MORIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Takako YOKOZAWA、Hae Young CHUNG、Hikokichi OURA

  DOI：10.1248/cpb.37.340

  日期：——

  The active components which exhibit the improving effect on uremic symptoms have been isolated from Salviae miltriorrhizae Radix and characterized as magnesium lithospermate (1) and ammonium-potassium lithospermate (2). The stereostructure of lithospermic acid, which had remained unclarified, was also determined on the basis of chemical and spectroscopic data.

  从丹参中分离出了对尿毒症症状有改善作用的活性成分，并将其命名为石炭酸镁（1）和石炭酸铵钾（2）。此外，还根据化学和光谱数据确定了石炭酸的立体结构，该结构一直未得到澄清。
• Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.
  作者：Hiroshi WADA、Tsunehiro KIDO、Nobutoshi TANAKA、Takao MURAKAMI、Yasuhisa SAIKI、Chiu-Ming CHEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2099

  日期：——

  Four lignans, blechnic acid (1), 7-epiblechnic acid (3), 8-epiblechnic acid (6) and brainic acid (2), were isolated from six Blechnaceous ferns, Blechnum orientale, Struthiopteris amabilis, S. niponica, Woodwardia orientalis, W. prolifera and Brainea insignis. Their structures were determined by spectroscopic methods and chemical conversion.

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。
• Reassignment of the Configuration of Salvianolic Acid B and Establishment of Its Identity with Lithospermic Acid B
  作者：Anja Watzke、Steven J. O'Malley、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/np060136w

  日期：2006.8.1

  Salvianolic acid B and lithospermic acid B are the major components of Salvia miltiorrhiza, which is one of the most popular herbal traditional medicines in Asian countries. Salvianolic acid B and lithospermic acid B are reported to have identical structures except for the configurational assignments of two stereocenters. Through chemical correlation between a degradation product of salvianolic acid B and synthetic material, the absolute configuration of salvianolic acid B has been corrected to establish that salvianolic acid B and lithospermic acid B are in fact the same compound.
• TANAKA, TAKASHI;MORIMOTO, SATOSHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;YOKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 340-344
  作者：TANAKA, TAKASHI、MORIMOTO, SATOSHI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO、YOKO+

  DOI：——

  日期：——