3-bromo-3,6-dimethyl heptane | 359436-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromo-3,6-dimethyl heptane
• 英文别名: 5-Bromo-2,5-dimethylheptane
• CAS: 359436-50-3
• 化学式: C₉H₁₉Br
• 分子量: 207.154
• InChiKey: SIQMHKFVCDVUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,6-dimethyl heptane 在 三氯化铝 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  壬基酚，4-（3'，6'-二甲基-3'-庚基）酚的支链异构体的区域选择性合成及其重要环境性质的测定。

  摘要：

  一种通过苯甲醚和3-溴-3,6-二甲基庚烷之间的弗瑞德-克来福特反应合成纯壬基酚异构体4-（3'，6'-二甲基-3-庚基）苯酚的方法，该方法产生47.3％报告了总产量。通过GC-MS追踪反应，并且化学结构与NMR和IR光谱一致。还确定了该化合物的log K（ow）值，其水溶性，蒸气压和亨利定律常数。这些理化性质是预测化合物在水生生态系统中的行为所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4790::aid-chem4790>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-3-庚醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-3,6-dimethyl heptane
  参考文献：
  名称：

  壬基酚，4-（3'，6'-二甲基-3'-庚基）酚的支链异构体的区域选择性合成及其重要环境性质的测定。

  摘要：

  一种通过苯甲醚和3-溴-3,6-二甲基庚烷之间的弗瑞德-克来福特反应合成纯壬基酚异构体4-（3'，6'-二甲基-3-庚基）苯酚的方法，该方法产生47.3％报告了总产量。通过GC-MS追踪反应，并且化学结构与NMR和IR光谱一致。还确定了该化合物的log K（ow）值，其水溶性，蒸气压和亨利定律常数。这些理化性质是预测化合物在水生生态系统中的行为所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4790::aid-chem4790>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of ring-¹⁴C-labelled 4(3′-, 6′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol
  作者：J. O. Lalah、D. Lenoir、B. Henkelmann、N. Hertkorn、K. Günther、K.-W. Schramm、A. Kettrup

  DOI：10.1002/jlcr.474

  日期：2001.5

  Ring-14C-labelled 4(3′-, 6′-, dimethyl-3′-,heptyl)-phenol (NP), an isomer of paranonyl phenol was synthesized for use in aquatic toxicity and metabolism studies. A very efficient method involving alkylation of ring-14C-labelled anisole and tertiary alkyl bromide (3-bromo-3,6-dimethyl heptane) with AlCl3 followed by cleavage of the resultant ether with BBr3 was used giving a 24% yield ring labelled 14C-NP (specific activity: 16.205 MBq/mg and purity >95% by HPLC) after TLC separation. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  环-14C-标记的4（3'、6'、二甲基-3'、庚基）-苯酚（NP）是巴罗尼苯酚的异构体，用于水生生物毒性和代谢研究。一种非常有效的方法是将环-14C-标记的苯甲醚和叔烷基溴化物（3-溴-3,6-二甲基庚烷）与AlCl3进行烷基化，然后用BBr3裂解生成的醚，经TLC分离后，环-14C-NP的产量为24%（比活度：16.205 MBq/mg，纯度>95%，HPLC）。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.