4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚 | 142731-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚
• 英文名称: 4-(1-ethyl-1,4-dimethylpentyl)phenol
• 英文别名: 4(3',6'-dimethyl-3'-heptyl)-phenol；4-(3,6-dimethylheptan-3-yl)phenol
• CAS: 142731-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• mdl: MFCD11870116
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BGLUSMSXKMBLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1709;1718;1718

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚 在 Nucleodex-beta-PM column 作用下， 生成 nonylphenol NP112 、 nonylphenol NP112
  参考文献：
  名称：

  用手性方法测定溶液中两种雌激素壬基酚的绝对构型

  摘要：

  在溶液中测定了两种雌激素壬基酚的绝对构型。壬基酚 NP35 和 NP112 都不能结晶，因此只有溶液法才能直接解决绝对构型问题。基于壬基酚 NP35 的实验和计算的旋光度和 VCD 数据的结论由另一项使用樟酰衍生物和所得晶体的 X 射线分析的研究独立证实。在 NP112 的情况下，实验旋转数据是不确定的。然而，实验和计算 VCD 数据之间的比较允许确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.07.020
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-3-庚醇 在 三氯化铝 、 氢溴酸 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3’,6’-二甲基-3’-庚基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  壬基酚，4-（3'，6'-二甲基-3'-庚基）酚的支链异构体的区域选择性合成及其重要环境性质的测定。

  摘要：

  一种通过苯甲醚和3-溴-3,6-二甲基庚烷之间的弗瑞德-克来福特反应合成纯壬基酚异构体4-（3'，6'-二甲基-3-庚基）苯酚的方法，该方法产生47.3％报告了总产量。通过GC-MS追踪反应，并且化学结构与NMR和IR光谱一致。还确定了该化合物的log K（ow）值，其水溶性，蒸气压和亨利定律常数。这些理化性质是预测化合物在水生生态系统中的行为所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4790::aid-chem4790>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of tertiary¹⁴C-labelled nonylphenol isomers
  作者：Ralph Vinken、Burkhard Schmidt、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.641

  日期：2002.12

  The ring-14C-labelled p-nonylphenol (NP) isomers 4(3′,5′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p353NP), 4(3′,6′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p363NP) and 4(2′,6′-dimethyl-2′-heptyl)-phenol (p262NP) were synthesized for application in metabolism and sorption studies. Friedel–Crafts alkylation of 14C-labelled phenol and the corresponding tertiary nonylalcohol with BF3 as catalyst was used. After clean-up of p262NP and p363NP by preparative thin-layer chromatography radiochemical yields amounted to 62.8 and 64.6%, specific radioactivities were 332 and 88.2 MBq/mmol, and radiochemical purities 97.6 and 99.0%. For both isomers, a large-scale synthesis with non-labelled phenol was additionally developed, which led to pure products (96 and 99%, respectively) without further purification steps. In the case of p353NP, which was formed as a diastereomeric mixture, the crude synthetic product had a radiochemical purity of 96.9% (radiochemical yield: 76.0%; specific activity: 298 MBq/mmol); thus, purification was not necessary. All products were characterized by means of gas chromatography-mass spectroscopy, 1H- and 13C-NMR, as well as IR. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  三种带有14C标记的对壬基酚(NP)异构体被合成，用于代谢和吸附研究： - 4(3',5'-二甲基-3'-庚基)-酚(p353NP) - 4(3',6'-二甲基-3'-庚基)-酚(p363NP) - 4(2',6'-二甲基-2'-庚基)-酚(p262NP) 合成方法是使用BF3作为催化剂，对14C标记的酚和相应的叔壬醇进行傅-克烷基化反应。 通过制备薄层色谱纯化后: - p262NP放射化学产率为62.8%,比活度332 MBq/mmol,放射化学纯度97.6% - p363NP放射化学产率为64.6%,比活度88.2 MBq/mmol,放射化学纯度99.0% 另外还开发了这两种异构体使用非标记酚的大规模合成方法,无需进一步纯化即可得到纯度分别为96%和99%的产品。 p353NP作为非对映异构体混合物生成,粗产品的放射化学纯度为96.9%(放射化学产率76.0%,比活度298 MBq/mmol),因此无需纯化。 所有产物均通过气相色谱-质谱、1H-NMR、13C-NMR和IR进行表征。
• Estrogen equivalent concentration of 13 branched para-nonylphenols in three technical mixtures by isomer-specific determination using their synthetic standards in SIM mode with GC–MS and two new diasteromeric isomers
  作者：Takao Katase、Keiji Okuda、Yun-Seok Kim、Heesoo Eun、Hideshige Takada、Taketo Uchiyama、Hiroaki Saito、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.09.049

  日期：2008.2

  9+/-0.3% to 3.0+/-0.2%. Additionally, structures of four new isomers of more than 1% portion present in a technical mixture were elucidated as two pairs of diastereomeric isomers: two types of 4-(3,4-dimethylheptan-4-yl)phenol (344NP) and those of 4-(3,4-dimethylheptan-3-yl)phenol (343NP). By estrogenic assay of 13 isomers with yeast estrogen screen system, the activity of 3E22NP was the highest, while

  通过SIM的结构特异性离子m / z 135、149或163的合成标准品，使用GC-MS，通过合成标准物，在三种技术混合物中选择了13种支链对壬基酚（对-NP）异构体。在13种异构体中，有4种异构体，分别是4-（2,4-二甲基庚基-4-基）苯酚，4-（4-甲基辛基-4-基）苯酚，4-（3-乙基-2-甲基己-2-基）首先将用于测定的）苯酚（3E22NP）和4-（2,3-二甲基庚基-2-基）苯酚用作标准物质。工业混合物中的13种异构体的质量百分比含量分别超过2％。东京化学工业公司（TCI），Aldrich和Fluka的混合物中的总质量百分比分别为89 +/- 2％，75 +/- 4％和77 +/- 2％。三种混合物中4-（3,6-二甲基庚基-3-基）苯酚的丰度最大，为11.1 +/- 2％至9。9 +/- 0.3％，而4-（2-甲基辛烷-2-基）苯酚最小，为2.9 +/- 0.3％至3.0 +/-
• Regioselective Synthesis of a Branched Isomer of Nonylphenol, 4-(3′,6′-Dimethyl-3′-heptyl)phenol, and Determination of its Important Environmental Properties
  作者：Joseph O. Lalah、Karl-W. Schramm、Dieter Lenoir、Bernhard Henkelmann、Norbert Hertkorn、Georg Matuschek、Antonius Kettrup、Klaus Günther

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4790::aid-chem4790>3.0.co;2-l

  日期：2001.11.19

  A method for the synthesis of a pure nonylphenol isomer, 4-(3',6'-dimethyl-3-heptyl)phenol, by Friedel-Crafts reaction between anisole and 3-bromo-3,6-dimethylheptane that gives a 47.3% overall yield is reported. The reactions were followed by GC-MS, and the chemical structures are in agreement with the NMR and IR spectra. The log K(ow) value for this compound, its water solubility, vapor pressure

  一种通过苯甲醚和3-溴-3,6-二甲基庚烷之间的弗瑞德-克来福特反应合成纯壬基酚异构体4-（3'，6'-二甲基-3-庚基）苯酚的方法，该方法产生47.3％报告了总产量。通过GC-MS追踪反应，并且化学结构与NMR和IR光谱一致。还确定了该化合物的log K（ow）值，其水溶性，蒸气压和亨利定律常数。这些理化性质是预测化合物在水生生态系统中的行为所必需的。
• Determination of the absolute configuration of two estrogenic nonylphenols in solution by chiroptical methods
  作者：Uwe M. Reinscheid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.020

  日期：2009.1

  The absolute configurations of two estrogenic nonylphenols were determined in solution. Both nonylphenols, NP35 and NP112 could not be crystallized so that only solution methods are able to solve directly the question of absolute configuration. The conclusion based on experimental and calculated optical rotation and VCD data for the nonylphenol NP35 was independently confirmed by another study using

  在溶液中测定了两种雌激素壬基酚的绝对构型。壬基酚 NP35 和 NP112 都不能结晶，因此只有溶液法才能直接解决绝对构型问题。基于壬基酚 NP35 的实验和计算的旋光度和 VCD 数据的结论由另一项使用樟酰衍生物和所得晶体的 X 射线分析的研究独立证实。在 NP112 的情况下，实验旋转数据是不确定的。然而，实验和计算 VCD 数据之间的比较允许确定绝对配置。