(4-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone | 1072824-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl phenyl ketone；(4-Methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1072824-08-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: XWCXISXRKWQMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到11-phenyl-5H-benzo[a]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (4-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrative Carbocyclization of 1,5- and 1,6-Diyn-3-ones via an Oxygen Transfer Process
  作者：Jhih-Meng Tang、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo801753g

  日期：2008.11.7

  This study reports new hydrative carbocyclizations of 1,5- and 1,6-diyn-3-ones catalyzed by PPh3AuOTf, involving a pi-alkyne-assisted oxygen transfer in the reaction mechanisms. Treatment of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes with PPh3AuOTf (5 mol %) in wet 1,4-dioxane (23 degrees C, 10 min) led to hydrative aromatization to give 4-hydroxyl-1-naphthyl ketones efficiently. This approach is also extendible to the hydrative cyclization of acyclic 1,5-diyn-3-ones, which afforded 4-cyclopentenonyl ketones in reasonable yields. On the basis of this oxygen-labeling study, we propose a plausible mechanism involving an alkyne-assisted oxygen transfer to generate key oxonium and gold-enolate intermediates.