Pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-one,hexahydro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- | 181205-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-one,hexahydro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-
• CAS: 181205-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 299.293
• InChiKey: UMTQLCWBVQZUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-one,hexahydro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到3-(3-trifluoromethylphenyl)octahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-氨基醇的双和单羰基化。吗啉-2,3-二酮和恶唑烷-2-酮的选择性合成及其在α-氧代羧酸合成中的应用

  摘要：

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2079
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三乙基氯硅烷 、 氧气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-one,hexahydro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-氨基醇的双和单羰基化。吗啉-2,3-二酮和恶唑烷-2-酮的选择性合成及其在α-氧代羧酸合成中的应用

  摘要：

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2079