(3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-1-ol | 78505-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 78505-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: DFGOTAOEHXQYSQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  饱和不对称异戊二烯合成子：合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  通过标准方法合成未知的外消旋的3-甲基-4-苯基磺酰基丁酸（4）。通过与1-和d-麻黄碱交替处理，将酸分解成其对映异构体。将S-（+）-酸4转化为R -（+）-二氢香茅醇（7），以确定绝对构型并说明其在类异戊二烯同源物中用作饱和异戊二烯结构单元的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92056-3
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  饱和不对称异戊二烯合成子：合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  通过标准方法合成未知的外消旋的3-甲基-4-苯基磺酰基丁酸（4）。通过与1-和d-麻黄碱交替处理，将酸分解成其对映异构体。将S-（+）-酸4转化为R -（+）-二氢香茅醇（7），以确定绝对构型并说明其在类异戊二烯同源物中用作饱和异戊二烯结构单元的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92056-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of laulimalide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.040

  日期：2014.1

  A stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of the tumor growth inhibitors laulimalide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric alkylation using Oppolzer’s protocol and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective Luche reduction followed by Ferrier type reactions are other key steps.

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。
• VESELOVSKIJ, V. V.;KOPTENKOVA, V. A.;NOVIKOVA, M. A.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2052-2056
  作者：VESELOVSKIJ, V. V.、KOPTENKOVA, V. A.、NOVIKOVA, M. A.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——