2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine | 599158-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine
• CAS: 599158-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: OBKPVVIYTOGCLQ-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[Cu2Cl2(2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine(-1H))2]*H2O
  参考文献：
  名称：

  配位体配位诱导的单核至多核过渡：含吡啶基的偶氮配体的合成，X射线结构和单核，双核和多核铜（II）配合物的性质。

  摘要：

  两种水合铜盐（CuCl（2）.2H（2）O和Cu（ClO（4））（2）.6H（2）O）与三个偶氮吡啶基配体的反应，即。2-[（（芳基氨基）苯基偶氮]吡啶[芳基=苯基（HL（1a）），对甲苯基（HL（1b））和2-硫甲基苯基（HL（1c））]，2- [2-（吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL（2））和2- [3-（吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL（3）），得到单核[CuClL（1）]（1），双核[Cu（2）X （2）L（2）（2）]（n）（）（+）（X = Cl，H（2）O，ClO（4）; n = 0，1; 2，3）和多核[CuClL （3）]（n）（）（4）分别以高收率配合。报告了这些配合物1-4的代表性X射线结构。对4的X射线结构分析显示出无限的一维锯齿形链，采用锯齿状结构。在配合物2-4上进行的可变温度低温磁测量（2-300 K）显示，J值为-1的铜中心之间的磁相互作用较弱。04、9.88和-1

  DOI：

  10.1021/ic051029c

文献信息

• Unusual Reduction of Ammonium Heptamolybdate to Novel Molybdenum(IV)-Stabilized Azo Anion Radical Complexes
  作者：Anasuya Sanyal、Priyabrata Banerjee、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Chen-Hsiung Hung、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic049671e

  日期：2004.11.1

  representatives are reported. In these complexes the ligand acted as a tridentate ligand using its pyridyl(N), azo(N), and the deprotonated amine(N), respectively. The geometry is meridional, and the relative orientations within the coordinated pairs of nitrogens are cis, trans, and cis, respectively. Bond length data of the coordinated ligands are consistent with a Mo(IV)[L.](2) ([L.](2-) = azo dianion radical

  在多元酸的不寻常反应中，四水合七钼酸铵（（NH（4））（6）[Mo（7）O（24）]。4H（2）O）和配体2-[（（芳基氨基）苯基偶氮]在PPh（3）存在下，吡啶（一般缩写为HL）以高收率（约80％）提供[Mo（L）（2）]型棕色无氧羰基钼配合物。该反应在乙醇中顺利进行。在蒸汽浴（25小时）上速度很慢，但在微波炉中大约一个小时即可完成。报告了两个代表的X射线结构。在这些配合物中，配体分别使用其吡啶基（N），偶氮（N）和去质子化胺（N）充当三齿配体。几何形状是子午线，并且在氮的协调对中的相对方向分别是顺式，反式和顺式。配位体的键长数据与Mo（IV）[L。]（2）（[L. ]（2-）＝通过去质子化的阴离子配体的一个电子还原而形成的偶氮二价自由基，[L]（-））描述。例如，这些配合物中的NN长度（1.349（5）-1.357（2）A）明显长于代表性配体[H（2）L （d）] ClO（4）。然而，
• Blue Dimetallic Complexes of Two Heavy Metal Ions Cd^II and Hg^II with an Extended Nitrogen Donor Ligand. Preparation, Spectral Characterization, and Crystallographic Studies
  作者：Srijit Das、Chen-Hsiung Hung、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic034948g

  日期：2003.12.1

  the metal salts CdCl2.H2O and HgCl2 react instantaneously with the deprotonated ligand, L-, producing molecular dimetallic ink-blue complexes of general formula M2Cl2L2, M=Cd(II), (1) and Hg(II), (2) (HL=2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine). Crystal structures of these two complexes are reported. The coordination sphere around each Cd(II) ion in 1 is a distorted square pyramidal. The metal ion (Cd1)

  在甲醇中，金属盐CdCl2.H2O和HgCl2立即与去质子化的配体L-反应，生成通式为M2Cl2L2的分子双金属墨水-蓝色络合物，M = Cd（II），（1）和Hg（II），（ 2）（HL ＝ 2- [2-（2-吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶）。报道了这两种配合物的晶体结构。1中每个Cd（II）离子周围的配位球是扭曲的方形锥体。金属离子（Cd1）位于三个氮原子N（1），N（3）和N（4）的基面上方。该化合物中的第二个镉离子（Cd2）位于三个氮原子N（6），N（8）和N（9）的平面下方。顶端位置被两个Cl原子占据。注意到金属离子和阴离子仲胺氮原子（N（4）和N（9））之间的次级分子内相互作用。汞络合物Hg2Cl2L2.0中每个Hg（II）离子的几何形状。5H 2 O也是扭曲的基于正方形的金字塔，其金属离子位于螯合配体的三个氮原子的平面之外。指出了Hg（1）... N（1A）（去质子化胺）的相互作
• Syntheses and Structures of Zwitterionic Indium(III) and Di-zinc Compounds of an Extended Nitrogenous Ligand. Examples of Unusually Long Wavelength Transitions in d¹⁰-Metal Complexes
  作者：Srijit Das、Chen-Hsiung Hung、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic030009c

  日期：2003.8.1

  affords an ink-blue octahedral indium(III) complex having the formula [InCl(3)(HL)]. The compound is a zwitterion in which the positive and the negative charges reside on the extended ligand HL. The secondary amine nitrogen in it is deprotonated, while the free pyridyl nitrogen is protonated. The reaction of ZnCl(2), on the other hand, produces a di-metallic complex, [Zn(2)Cl(2)L(2)], where the two

  在乙腈中，水合的InCl（3）与2-[（（2-（吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶] [HL]的反应可得到具有式[InCl（3）（HL）]的墨蓝色八面体铟（III）络合物该化合物是两性离子，其中正电荷和负电荷位于扩展配体HL上，其中的仲胺氮被去质子化，而吡啶基氮被质子化，而ZnCl（2）的反应，生成双金属配合物[Zn（2）Cl（2）L（2）]，其中两个金属离子跨去质子化的配体[L]（-）桥接。有趣的是，铟化合物的紫外可见光谱与二锌化合物几乎相同，在这些示例中，接近590 nm的长波长跃迁被指定为配体pi-pi跃迁。
• Design and Synthesis of a New Binucleating Ligand via Cobalt-Promoted C−N Bond Fusion Reaction. Ligand Isolation and Its Coordination to Nickel, Palladium, and Platinum
  作者：Kunal K. Kamar、Srijit Das、Chen-Hsiung Hung、Alfonso Castiñeiras、Michael D. Kuz'min、Conrado Rillo、Juan Bartolomé、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic034313h

  日期：2003.8.1

  A new polydentate bridging ligand, NH4C5N=NC6H4N(H)C5H4N (HL2), is synthesized by the cobalt-mediated phenyl ring amination of coordinated NH4C5N=NC6H5. The green cobalt complex intermediate [Co(L-2)(2)](ClO4), [1](ClO4), and the free ligand HL2 were isolated and characterized. The X-ray structure of [H2L2] (ClO4) is reported. The ligand, upon deprotonation, behaves as a bridging ligand. It reacts with NiCl2-6H(2)O and Na-2[PdCl4] to produce dimetallic complexes, [Ni2Cl2(L-2)(2)], 2, and [Pd-2(L-2)(2)](ClO4)(2), [3](ClO4)(2), respectively. X-ray structures of these two dimetallic complexes are reported. The structure of the dinickel complex, in particular, is unique. In this complex, the two deprotonated secondary amine nitrogens of the two [L2](-) igands bind to two nickel centers simultaneously forming a planar Ni2N2 arrangement. The complex [3](ClO4)(2) is diamagnetic while the complex 2 is paramagnetic. The results of magnetic measurements on the dinickel complex in the temperature range 1.8-300 K are reported. The system can be described as a single spin S = 2 in the low-temperature range T much less than J/k whereas at high temperatures, T much greater than J/k, it behaves as two independent spins S = 1.The reaction of [L-2](-) with K-2[PtCl4], however, yielded a monometailic platinum complex, [PtCl3(L-2)], 5, where the pyridyl nitrogen of the aminopyridyl function remained unused. The X-ray structure of the complex 4a is reported. The bond lengths along the ligand backbones in all the complexes indicate extensive pi-delocalization. Spectral data of the complexes are reported and compared.
• Das, Srijit; Peng, Shie-Ming; Lee, Gene-Hsiang, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2005, vol. 44, # 8, p. 1561 - 1564
  作者：Das, Srijit、Peng, Shie-Ming、Lee, Gene-Hsiang、Goswami, Sreebrata

  DOI：——

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