7-氧杂-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 | 59274-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 7-氧杂-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
• 英文名称: (1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 59274-95-2；94224-55-2；94224-56-3；119030-97-6；119030-98-7
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: HNZKTZQAZFYSAX-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1-((1R,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (±)-trans-Kumausyne

  摘要：

  [GRAPHICS]A short total synthesis of (+/-)-trans-kumausyne is reported. Key steps include a tandem ring-opening-ring-closing metathesis and the effective introduction of the pentenyl side chain by allylation-cross metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol051199t
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-氧杂-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  花梗碱的合成

  摘要：

  Peduncularine 是塔斯马尼亚灌木 Aristotelia peduncularis 的主要生物碱，通过 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-yl 酮肟 9 的自由基环化合成 6-...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1552

文献信息

• Synthesis of novel carbocyclic nucleoside analogues derived from 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-methanol
  作者：Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský、Armando M. De Palma、Johan Neyts、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc2008204

  日期：——

  Hydroboration of [(1R*,2R*,4R*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl benzoate (5), which was prepared by Diels–Alder reaction of furan with acrolein and subsequent reduction and benzoylation of the Diels–Alder product, afforded [(1R*,2S*,4S*,6S*)-6-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl benzoate (6) and [(1R*,2R*,4R*,5S*)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl benzoate (7). The key intermediates, [(1R*,2S*,4S*,6R*)-6-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl benzoate (10) and [(1R*,2R*,4R*,5R*)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl benzoate (11), were prepared from6and7, respectively, by oxidation with pyridinium dichromate and subsequent reduction of the thus obtained ketones. The Mitsunobu reaction of10and11with 6-chloropurine and subsequent reductive deprotection with diisobutylaluminium hydride afforded 6-chloropurine derivatives, which were converted to other purine analogues. Thymine analogues were prepared by Mitsunobu reaction of10and11with 3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione and subsequent methanolysis. The target compounds were tested for the activity againstCoxsackievirus.

  将[(1R*,2R*,4R*)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]甲基苯甲酸酯（5），通过呋喃与丙烯醛的Diels-Alder反应制备，随后还原和苯甲酰化Diels-Alder产物，进行氢硼化反应，得到[(1R*,2S*,4S*,6S*)-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（6）和[(1R*,2R*,4R*,5S*)-5-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（7）。关键中间体[(1R*,2S*,4S*,6R*)-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（10）和[(1R*,2R*,4R*,5R*)-5-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（11），分别通过吡啶二铬酸盐氧化和随后还原所得酮制备自6和7。将10和11与6-氯嘌呤进行Mitsunobu反应，随后用二异丁基铝氢化物进行还原去保护作用，得到6-氯嘌呤衍生物，可转化为其他嘌呤类似物。通过10和11与3-苯甲酰-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮进行Mitsunobu反应，随后进行甲醇解，制备嘧啶类似物。对目标化合物进行了对柯萨奇病毒活性的测试。
• Ipaktschi, Junes, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 496 - 498
  作者：Ipaktschi, Junes

  DOI：——

  日期：——
• Aldolisation stereocontrolee par un groupe thermolabile. Synthese stereoselective de composes possedant trois carbones asymetriques consecutifs
  作者：R. Bloch、L. Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81704-x

  日期：1988.1
• Cativiela, Carlos; Garcia, Jose I.; Mayoral, Jose A., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 308 - 311
  作者：Cativiela, Carlos、Garcia, Jose I.、Mayoral, Jose A.、Salvatella, Luis

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of (±)-<i>trans</i>-Kumausyne
  作者：Carley L. Chandler、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol051199t

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A short total synthesis of (+/-)-trans-kumausyne is reported. Key steps include a tandem ring-opening-ring-closing metathesis and the effective introduction of the pentenyl side chain by allylation-cross metathesis.