7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸 | 3215-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸
• 英文名称: 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,6-Endoxo-dihydrophthalsaeure；7-Oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 3215-49-4
• 化学式: C₈H₆O₅
• 分子量: 182.133
• InChiKey: AISJHDVIGHZXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₂O₅Si₂ 在 甲醇 作用下， 生成 7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Retro-Diels-Alder反应：可能参与7-氧杂双环[2.2.1]庚2-2（3），5（6）-二烯2,3-二羧酸酯和膦酸酯类似物的代谢活化。

  摘要：

  不连续的结构-活性关系表明了作用方式的改变，并导致发现了可能的新型代谢激活机制。内皮除草剂（exo，exo-7-oxabicyclo [2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸）对小鼠的毒性（ip LD50 = 14 mg / kg）归因于蛋白磷酸酶2A（PP2A）的抑制作用）在cantharidin结合位点。通过引入2，3-或5，6-双键降低了效力。出人意料的是，高毒度（ip LD50 = 15-50 mg / kg）被还原为在oxabicyclohepta-2（3），5（6）-二烯在2和3位被双（羧酸甲酯），双（乙基）取代羧酸盐）和二乙基膦酸酯/羧酸乙酯，而二羧酸，双（羧酸叔丁酯）和双（膦酸二甲酯）则没有活性。二烯加合物不抑制PP2A的邻苯二酚结合位点。有两个观察结果提供了另一个可行的假设，即活性而不是非活性二烯加合物是前毒素：GC分析表明，选定的双环二烯容易通过逆Diels-Alder反应发

  DOI：

  10.1021/tx950127f

文献信息

• Aktivierung von acetylendicarbonsäure durch überführung in gemischte anhydride [1]
  作者：G. Maier、W.A. Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80204-8

  日期：1980.1

  Mixed anhydrides from acetylenedicarboxylic acid and differently substituted acetic acids, accessible either by an unusual photoarrangement of type 1 → 4 or by conventional means, are ideal candidates for Diels-Alder reactions.

  由乙炔二羧酸和不同取代的乙酸制成的混合酸酐，可通过1→4型的异常光排列或通过常规方法获得，是Diels-Alder反应的理想候选物。
• MAIER G.; JUNG W. A., TETRAHEDRON, 1980, 21, NO 40, 3875-3878
  作者：MAIER G.、 JUNG W. A.

  DOI：——

  日期：——
• DIELS- ALDER RING-OPENING PROCESS
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST- NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：EP3788030A1

  公开（公告）日：2021-03-10
• BIOMOLECULE PROCESSING FROM FIXED BIOLOGICAL SAMPLES
  申请人：Cell Data Sciences, Inc.

  公开号：US20190135774A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Molecular characterization of disease has become the dominant trend in modern medicine, and it has recently become increasingly important to obtain qPCR, microarray, and next-generation sequencing (NGS) data for both research and clinical applications. Formalin-fixed, paraffin-embedded (“FFPE”) samples have become the standard way of storing clinical biopsies throughout the world. Unfortunately, the poor quality and quantity of nucleic acids obtained from such specimens has posed severe limitations on the types of studies that can be accomplished. Existing methods for retrieval of the biomolecules from their crosslinked matrices are poorly effective and rely on harsh conditions which further damage the biomolecules being extracted. The invention provides compositions and methods for retrieval, analysis and use of biomolecules, including nucleic acids, from such samples.
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.