(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanal | 800391-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanal
• CAS: 800391-48-4
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₂Si
• 分子量: 507.748
• InChiKey: AWXDCFWRKFVQNN-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3-(((4S,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-1-propanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanal
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956

文献信息

• Double diastereoselection in anti aldol reactions mediated by dicyclohexylchloroborane between an l-erythrulose derivative and chiral aldehydes
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Purificación Ruiz、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c2ob25803j

  日期：——

  Anti aldol reactions of an L-erythrulose derivative with several α-chiral aldehydes mediated by dicyclohexylboron chloride are examined. Good yields and stereoselectivities are observed. The results are best explained when the reactions are assumed to occur via boat-like transition states with minimization of 1,3-allylic strain and avoidance of syn pentane interactions.

  二环己基氯化硼催化的L-赤藓糖衍生物与几种α-手性醛的反aldol反应被研究。观察到了高产率和高立体选择性。当假设反应通过船式过渡态进行，最小化1,3-同烯丙基张力并避免syn-戊烷相互作用时，结果得到最好的解释。
• [EN] DERIVATIVES OF FUSAROCHROMANONE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DE CHROMANONES
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2004103985A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A
  作者：Evan W. Rogers、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol062804a

  日期：2007.2.1

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.