1-benzoyl-4-ethynylpiperidine | 943755-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-ethynylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzoyl4-ethynylpiperidine；(4-ethynylpiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 943755-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: KQVBQNXFTOPAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 1-benzoyl-4-ethynylpiperidine 在 C₈₃H₅₂ClCuN₂O₂ 、 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到{4-[6-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]piperidin-1-yl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-BIAN-Cu(I)-催化 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines 与炔烃在水中的 Friedländer 型环化

  摘要：

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00380
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌啶-4-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-benzoyl-4-ethynylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  NHC-BIAN-Cu(I)-催化 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines 与炔烃在水中的 Friedländer 型环化

  摘要：

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00380

文献信息

• 2-Amino-5-piperidinylimidazolone compounds and use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070191431A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides a 2-amino-5-piperidinylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods and compositions for the inhibition of β-secretase (BACE) and the treatment of β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-哌啶基咪唑酮化合物。本发明还提供了用于抑制β-分泌酶（BACE）和治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结的方法和组合物。
• USE OF PYRIDYL AMIDES AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS
  申请人：Astellas Deutschland GmbH

  公开号：EP1487444B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• 2-AMINO-5-PIPERIDINYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1966185A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• [EN] 2-AMINO-5-PIPERIDINYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR (INSERT BETA SYMBOL)-SECRETASE MODULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5-PIPÉRIDINYLIMIDAZOLONE ET APPLICATIONS À LA MODULATION DE LA ß-SECRÉTASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007078813A2

  公开（公告）日：2007-07-12

  (EN) The present invention provides a 2-amino-5-piperidinylimidazolone compound of formula (I) The present invention also provides methods and compositions for the inhibition of ß-secretase (BACE) and the treatment of ß-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.(FR) La présente invention a pour objet un dérivé de 2-amino-5-pipéridinylimidazolone de formule ( I ). La présente invention concerne également des méthodes et des préparations pour l'inhibition d'une β-secrétase (BACE) et le traitement de dépôts de β-amyloïdes et des enchevêtrements neurofibrillaires.