(2-乙炔基环丙基)苯 | 91348-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙炔基环丙基)苯
• 英文名称: (2-ethynylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethinyl-2-phenylcyclopropan
• CAS: 91348-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: NTSXPVAFKWNQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙炔基环丙基)苯 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-苯基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Carbenes from Derivatives of Ethynylcarbinols. The Synthesis of Alkenylidenecyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01485a025
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpenta-3,4-dien-1-ol 在 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-乙炔基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of cyclopropanes from homoallenic alcohols

  摘要：

  Treatment of the readily available beta-allene tosylates with LDA or nBuLi provides an expeditious, although stereorandom, synthesis of functionalized cyclopropanes which can be easily prepared in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61263-7

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of Dienylcyclopropane to Highly Substituted Toluene
  作者：Wo Nie、Shichao Shen、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01265

  日期：2021.6.4

  A rhodium-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of dienylcyclopropane compounds is reported, which provides a straightforward approach to a variety of highly substituted toluene derivatives in 67–85% yields. The dienylcyclopropane-imides are produced by a single-step formal three-component olefination procedure. Preliminary mechanistic studies indicated that an electron-withdrawing group as

  报道了铑催化的二烯基环丙烷化合物的脱氢环异构化，它为各种高度取代的甲苯衍生物提供了一种直接的方法，产率为 67-85%。二烯基环丙烷-酰亚胺通过一步正式的三组分烯化程序生产。初步的机理研究表明，作为 R 的吸电子基团在完成这种转变中起着关键作用。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES PIM
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2016010897A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present disclosure describes bicyclic heteroaromatic carboxamide derivatives of formula (I), as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开说明描述了式（I）的双环杂芳基羧酰胺衍生物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症和其他疾病。
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• Synthesis of maleimide-based enediynes with cyclopropane moieties for enhanced cytotoxicity under normoxic and hypoxic conditions
  作者：Wenbo Wang、Haotian Lu、Mengsi Zhang、Hailong Ma、Xiaoyu Cheng、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/d1tb00142f

  日期：——

  from MSC would rearrange to new diradicals with much longer separation and weaker interactions between two radical centers. The computational study suggested a low energy barrier (4.4 kcal mol−1) for the radical rearrangement through the cyclopropane ring-opening process. Thermolysis experiments confirmed that this radical rearrangement results in the formation of a new diradical intermediate, followed

  Myers-Saito 环芳构化 (MSC) 是许多具有高抗肿瘤效力的天然烯二炔抗生素的工作机制。然而，MSC中双自由基和两性离子中间体之间平衡的存在严重阻碍了对肿瘤细胞的细胞毒性的进一步提高。为此，合成了一系列具有环丙烷部分的基于马来酰亚胺的烯二炔，以增强对肿瘤细胞的细胞毒性。通过利用自由基钟反应，MSC 产生的双自由基中间体将重新排列成新的双自由基，两个自由基中心之间的分离时间更长，相互作用更弱。计算研究表明低能垒（4.4 kcal mol -1) 通过环丙烷开环过程进行自由基重排。热解实验证实，这种自由基重排导致形成新的双自由基中间体，然后从 1,4-环己二烯中提取氢原子。有趣的是，引入环丙烷部分后，烯二炔的 DNA 切割能力和细胞毒性显着增强。此外，这些基于马来酰亚胺的烯二炔在缺氧条件下表现出与常氧条件下相似的细胞毒性，这有利于治疗实体瘤，其中缺氧环境经常导致许多抗肿瘤药物的疗效下降。对接研究表明，双自由基中间体位于