3-methyl-5-(4-nitrophenyl)isoxazole | 52063-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4-nitro-phenyl)-isoxazol；3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 52063-44-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ZRHPSNBHAVUQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-nitrophenyl)isoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-(5-{4-[(4-{[(2E,2Z)-2-(4-cyanophenyl)-2-(methoxyimino)ethyl]oxy}benzyl)amino]phenyl}-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1

文献信息

• Repair of sulfur mustard-induced DNA damage in mammalian cells measured by a host cell reactivation assay
  作者：Z. Matijasevic、M.L. Precopio、J.E. Snyder、D.B. Ludlum

  DOI：10.1093/carcin/22.4.661

  日期：2001.4

  DNA damage is thought to be the initial event that causes sulfur mustard (SM) toxicity, while the ability of cells to repair this damage is thought to provide a degree of natural protection. To investigate the repair process, we have damaged plasmids containing the firefly luciferase gene with either SM or its monofunctional analog, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES). Damaged plasmids were transfected into wild-type and nucleotide excision repair (NER) deficient Chinese hamster ovary cells; these cells were also transfected with a second reporter plasmid containing Renilla luciferase as an internal control on the efficiency of transfection. Transfected cells were incubated at 37°C for 27 h and then both firefly and Renilla luciferase intensities were measured on the same samples with the dual luciferase reporter assay. Bioluminescence in lysates from cells transfected with damaged plasmid, expressed as a percentage of the bioluminescence from cells transfected with undamaged plasmid, is increased by host cell repair activity. The results show that NER-competent cells have a higher reactivation capacity than NER-deficient cells for plasmids damaged by either SM or CEES. Significantly, NER-competent cells are also more resistant to the toxic effects of SM and CEES, indicating that NER is not only proficient in repairing DNA damage caused by either agent but also in decreasing their toxicity. This host cell repair assay can now be used to determine what other cellular mechanisms protect cells from mustard toxicity and under what conditions these mechanisms are most effective.

  DNA损伤被认为是引起硫芥(SM)毒性的起始事件，而细胞修复这种损伤的能力则被认为提供了一定程度的自然保护。为了研究修复过程，我们使用SM或其单功能类似物2-氯乙基乙基硫化物(CEES)对含有萤火虫荧光素酶基因的质粒进行了损伤。损伤后的质粒被转染到野生型和核苷酸切除修复(NER)缺陷的中国仓鼠卵巢细胞中；这些细胞还转染了第二个报告质粒，其中包含海肾荧光素酶作为转染效率的内部对照。转染后的细胞在37°C下孵育27小时，然后用双荧光素酶报告分析法在同一样本上测量萤火虫和海肾荧光素酶的强度。细胞裂解液中转染了损伤质粒的生物发光，以转染了未损伤质粒的细胞的生物发光的百分比表示，随宿主细胞修复活性而增加。结果显示，对于被SM或CEES损伤的质粒，具有NER能力的细胞比NER缺陷的细胞具有更高的再激活容量。值得注意的是，具有NER能力的细胞对SM和CEES的毒性影响也更具抵抗力，表明NER不仅擅长修复这两种试剂引起的DNA损伤，还能降低它们的毒性。现在，这种宿主细胞修复分析可以用来确定其他哪些细胞机制保护细胞免受芥子气毒性影响及其在这些机制最有效时的条件。
• Substituted 2,3-dihydroisoxazoles (Δ4-isoxazolines) via palladium-mediated cyclization of propargylic N-hydroxyureas
  作者：Eric J. Stoner、Brian A. Roden、Sanjay Chemburkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01080-0

  日期：1997.7

  Aryl-substituted propargylic N-hydroxyreas cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 to yield 2,3-dihydroisoxazoles.

  芳基取代的炔丙基N-羟基reas在催化Pd（OAc）2的存在下环化，生成2,3-二氢异恶唑。
• 一种异噁唑衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483430B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种异噁唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应；向反应液中加入羟胺，反应得到所述异噁唑衍生物；该制备方法以炔丙醇衍生物、卤源、羟胺衍生物为原料，在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化、成环，从而实现异噁唑衍生物合成。与现有技术相比，本发明的制备方法总产率最高可达88％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为异噁唑类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• AGONISTS OF GPR40
  申请人：Ranganath Rao Jagannath Madanahalli

  公开号：US20130237571A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面非常有用。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的制药组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Agonists of GPR40
  申请人：Ranganath Rao Jagannath Madanahalli

  公开号：US09278915B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用途。此外，本发明涉及这些化合物、它们的制备方法、含有这些化合物的制药组合物以及这些化合物在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面的用途。