(5R,6S)-6-methoxydecan-5-ol | 1192149-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-6-methoxydecan-5-ol
• CAS: 1192149-55-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: UBFPJYOXVCQGPN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-methoxydecan-5-ol 以57%的产率得到(-)-S-6-methoxydecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对氟烯烃的不对称环氧化。氟对对映选择性的影响

  摘要：

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo901553t
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,3-dibutyloxirane 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到(5R,6S)-6-methoxydecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对氟烯烃的不对称环氧化。氟对对映选择性的影响

  摘要：

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo901553t

文献信息

• Chiroptical Protocol for the Absolute Configurational Assignment of Alkyl-Substituted Epoxides Using Bis(zinc porphyrin) as a CD-Sensitive Bidentate Host
  作者：Shiori Takeda、Satoshi Hayashi、Masahiro Noji、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02469

  日期：2019.1.18

  The absolute configurations of simple alkyl-substituted chiral epoxides not bearing other ligating groups are readily determined via the exciton-coupled circular dichroism (ECCD) protocol using bidentate bis(zinc porphyrin) host system BP1 as a CD-sensitive chirality probe. In this situation, chiral epoxides can successfully be incorporated into the cleft of V-shaped host BP1 by double coordination

  不带有其他连接基团的简单烷基取代的手性环氧化物的绝对构型可通过使用双齿双（锌卟啉）宿主系统BP1作为CD敏感的手性探针，通过激子偶联圆二色性（ECCD）方案轻松确定。在这种情况下，通过将客体的两个氧孤对与主体的两个中心锌离子进行双配位，可以将手性环氧化物成功地掺入V形主体BP1的缝隙中。我们还提出了一种基于MM2优化结构的底物的工作模型，该模型能够对结合的环氧化物的手性进行非经验预测。