3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoic acid | 816449-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-benzoic acid
• CAS: 816449-71-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JZPTVPKKKYRWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoic acid 在 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(bromomethyl)-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素生产者米曲霉产AHBA基因敲除突变体的合成潜能评估

  摘要：

  用一系列苯甲酸衍生物补充利福霉素生产者地中海淀粉样芽胞杆菌的AHBA（-）突变株，产生了含有不同苯基的新四酮化合物。这些突变合成研究揭示了地中海曲霉对硝基和叠氮芳烃的独特还原特性，从而导致了相应的苯胺。在某些情况下，诱变产物（用天然成分的化学制备类似物喂食细菌后分离出的发酵产物）的产率在一定范围内（最高118 mg L -1），使其可用作手性成分，用于进一步的合成努力。确定C6和C7的立体异构中心的构型为6 R，7 S一种代表性的四酮化合物。重要的是，当不能发生双环萘前体的形成时，并不总是阻止超过四酮化合物阶段的加工。通过形成十一烷基溴去甲蝶呤证明了这一点，该发现对利福霉素生物合成的进化发展有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201503548
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  S中酰胺合酶的广泛底物特异性。hygroscopicus——源自格尔德霉素的新型 20 元大环内酯

  摘要：

  格尔德霉素生产者吸水链霉菌 (Streptomyces hygroscopicus) 的酰胺合酶显示出比 Actinosynnema pretiosum 中存在的相应酰胺合酶更广泛的化学选择性，Actinosynnema pretiosum 是高细胞毒性安莎霉素抗生素安丝霉素的生产者。当无法生物合成 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA)（两种天然产物的聚酮合酶起始单元）的两种菌株的阻断突变体补充有 3-氨基-5-羟基甲基苯甲酸时，就证明了这一点。与 Ansamitocin 生产者 A. pretiosum 不同，S. hygroscopicus 不仅将这种改良的起始单元加工成预期的 19 元大环内酰胺，而且还加工成环扩大的 20 元大环内酯。先前的突变产物揭示了格尔德霉素生物合成中 PKS 后定制酶催化的转化序列。大环内酯的前所未有的形成以及分子建模研究揭示了负责大环化的酰胺合酶的作用模

  DOI：

  10.1021/ja2087147

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CES DERIVES, LEURS PREPARATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2004113281A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to tricyclic derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. More precisely, the present invention relates to tricyclic derivatives as colchicine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. Tricyclic derivatives of the present invention show very powerful cytotoxicity to cancer cell lines but were much less toxic than colchicine or taxol, confirmed through animal toxicity test. Tricyclic derivatives of the invention also decrease the volume and weight of a tumor and have a strong angiogenesis inhibiting activity in HUVEC cells. Thus, tricyclic derivatives of the present invention can effectively be used as an anticancer agent, anti-proliferation agent and an angiogenesis inhibitor.

  本发明涉及三环衍生物或其药用盐，其制备以及含有它们的药物组合物。更准确地说，本发明涉及三环衍生物作为秋水仙碱衍生物，其药用盐，其制备以及含有它们的药物组合物。本发明的三环衍生物对癌细胞系表现出非常强大的细胞毒性，但比秋水仙碱或紫杉醇毒性要小得多，经动物毒性试验证实。本发明的三环衍生物还可以减小肿瘤的体积和重量，并且在HUVEC细胞中具有强大的抑制血管生成活性。因此，本发明的三环衍生物可以有效地用作抗癌剂、抗增殖剂和血管生成抑制剂。
• Tricyclic derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Kim Myung-Hwa

  公开号：US20070179143A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to tricyclic derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. More precisely, the present invention relates to tricyclic derivatives as colchicine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. Tricyclic derivatives of the present invention show very powerful cytotoxicity to cancer cell lines but were much less toxic than colchicine or taxol, confirmed through animal toxicity test. Tricyclic derivatives of the invention also decrease the volume and weight of a tumor and have a strong angiogenesis inhibiting activity in HUVEC cells. Thus, tricyclic derivatives of the present invention can effectively be used as an anticancer agent, anti-proliferation agent and an angiogenesis inhibitor.

  本发明涉及三环衍生物或其药学上可接受的盐、它们的制备方法以及含有它们的制药组合物。更具体地说，本发明涉及三环衍生物作为秋水仙素衍生物，药学上可接受的盐、它们的制备方法以及含有它们的制药组合物。本发明的三环衍生物对癌细胞株表现出非常强大的细胞毒性，但毒性比秋水仙素或紫杉醇要小得多，经动物毒性测试证实。本发明的三环衍生物还可以减少肿瘤的体积和重量，并在HUVEC细胞中表现出强大的抑制血管生成的活性。因此，本发明的三环衍生物可以有效地用作抗癌剂、抗增殖剂和抑制血管生成剂。
• ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1124779A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：JE IL Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1646608A1

  公开（公告）日：2006-04-19
• EP1646608A4
  申请人：——

  公开号：EP1646608A4

  公开（公告）日：2006-11-22