3-羟基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯 | 268232-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 268232-16-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HREIROHQAJIJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  S中酰胺合酶的广泛底物特异性。hygroscopicus——源自格尔德霉素的新型 20 元大环内酯

  摘要：

  格尔德霉素生产者吸水链霉菌 (Streptomyces hygroscopicus) 的酰胺合酶显示出比 Actinosynnema pretiosum 中存在的相应酰胺合酶更广泛的化学选择性，Actinosynnema pretiosum 是高细胞毒性安莎霉素抗生素安丝霉素的生产者。当无法生物合成 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA)（两种天然产物的聚酮合酶起始单元）的两种菌株的阻断突变体补充有 3-氨基-5-羟基甲基苯甲酸时，就证明了这一点。与 Ansamitocin 生产者 A. pretiosum 不同，S. hygroscopicus 不仅将这种改良的起始单元加工成预期的 19 元大环内酰胺，而且还加工成环扩大的 20 元大环内酯。先前的突变产物揭示了格尔德霉素生物合成中 PKS 后定制酶催化的转化序列。大环内酯的前所未有的形成以及分子建模研究揭示了负责大环化的酰胺合酶的作用模

  DOI：

  10.1021/ja2087147
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-羟基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Molecular Tripods Showing Fluorescence Enhancement upon Binding to Streptavidin

  摘要：

  We introduce a new approach to biotin-streptavidin assays based on a molecular tripod which consists of biotin, a fluorophore, and a quencher. The interaction between streptavidin and molecular tripods perturbs the ground-state quencher-fluorophore dimeric conformation in the absence of streptavidin and diminishes the intrinsic self-quenching of a quencher-fluorophore pair. The emission intensity of the molecular tripods plus streptavidin is 3.5-5.2 times that of molecular tripods in the absence of streptavidin.

  DOI：

  10.1021/ol047801h

文献信息

• Vitamin D analogues
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06689922B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention concerns novel bi-aromatic compounds having the formula: which are analogs of vitamin D, the process of preparing them, as well as their use in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine, particularly in dermatology, cancer treatment, treatment of auto-immune diseases, and in organ or tissue transplants. Cosmetic compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。
• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, THEIR PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CES DERIVES, LEURS PREPARATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2004113281A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to tricyclic derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. More precisely, the present invention relates to tricyclic derivatives as colchicine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparations and pharmaceutical compositions containing them. Tricyclic derivatives of the present invention show very powerful cytotoxicity to cancer cell lines but were much less toxic than colchicine or taxol, confirmed through animal toxicity test. Tricyclic derivatives of the invention also decrease the volume and weight of a tumor and have a strong angiogenesis inhibiting activity in HUVEC cells. Thus, tricyclic derivatives of the present invention can effectively be used as an anticancer agent, anti-proliferation agent and an angiogenesis inhibitor.

  本发明涉及三环衍生物或其药用盐，其制备以及含有它们的药物组合物。更准确地说，本发明涉及三环衍生物作为秋水仙碱衍生物，其药用盐，其制备以及含有它们的药物组合物。本发明的三环衍生物对癌细胞系表现出非常强大的细胞毒性，但比秋水仙碱或紫杉醇毒性要小得多，经动物毒性试验证实。本发明的三环衍生物还可以减小肿瘤的体积和重量，并且在HUVEC细胞中具有强大的抑制血管生成活性。因此，本发明的三环衍生物可以有效地用作抗癌剂、抗增殖剂和血管生成抑制剂。
• Synthesis and Properties of New, Spatially Relaxed Dendrons Containing Internal Carboxyl Groups
  作者：Yoshihiro Kikuzawa、Toshi Nagata

  DOI：10.1246/bcsj.77.993

  日期：2004.5

  point of the dendritic framework. The final deprotection of the internal ester groups also proceeded smoothly. These high reactivities were attributed to the presence of spacer units, which caused spatially relaxed conformations of these molecules. The carboxylate salt form of the dendron produced both normal and reverse micelles in a THF/water mixed solvent according to the fraction.

  我们合成了一系列具有多达 14 个内部羧基的新树突。这些树突由支链单元和带有羧基的间隔单元组成。生长反应（苄醚键的形成）在几个小时内完成，这表明在树枝状骨架的“焦点”点具有高反应性。内部酯基的最终脱保护也顺利进行。这些高反应性归因于间隔单元的存在，这导致这些分子的空间松弛构象。根据馏分，树枝的羧酸盐形式在 THF/水混合溶剂中产生正胶束和反胶束。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Asymmetric Inert C−H Bond Activation Assisted by a Chiral Transient Directing Group
  作者：Guozhu Li、Qinzhe Liu、Laxmaiah Vasamsetty、Weicong Guo、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.201913733

  日期：2020.2.24

  A ruthenium(II)-catalyzed asymmetric intramolecular hydroarylation assisted by a chiral transient directing group has been developed. A series of 2,3-dihydrobenzofurans bearing chiral all-carbon quaternary stereocenters have been prepared in remarkably high yields (up to 98 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee). By this methodology, a novel asymmetric total synthesis of CB2 receptor agonist

  已经开发了由手性瞬态导向基团辅助的钌（II）催化的不对称分子内氢芳基化反应。制备了一系列带有手性全碳四元立体中心的2，3-二氢苯并呋喃，具有很高的收率（高达98％）和对映选择性（高达> 99％ee）。通过这种方法，已经成功地开发了新颖的不对称的CB2受体激动剂MDA7的全合成。
• Elucidation of Architectural Requirements from a Spacer in Supported Proline-Based Catalysts of Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Kerem Goren、Tzofit Kehat、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/adsc.200800734

  日期：2009.1

  delineate the properties of the spacer architecture responsible for the strong positive dendritic effect exhibited by polymer-supported proline-based catalysts, we prepared two series of polystyrene-bound model catalysts. The first series was based on a linear and partially dendritic spacers (of reduced branching and valency) imitating the length of the second generation spacer, while the second series was

  为了描述负责由聚合物负载的脯氨酸基催化剂表现出的强正树枝状效应的间隔结构的性质，我们制备了两个系列的聚苯乙烯键合模型催化剂。第一个系列基于模拟第二代间隔物长度的线性和部分树枝状间隔基（具有减少的分支和化合价），而第二个系列基于第一代树突间隔基，具有一个功能性（脯氨酸封端）和一个无功能的手臂。在芳香醛与丙酮的不对称醛醇缩合反应中模型催化剂和原始（完全树枝状）催化剂的比较研究揭示了树枝状结构的特征，例如末端催化单元之间的接近度和增强的支化度，