N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide | 146691-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 146691-46-5
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₁₀S
• 分子量: 846.998
• InChiKey: KGDCRPMKJJFQBN-XUWGNFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 demethylallosamidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of demethylallosamidin, a yeast chitinase inhibitor; use of disaccharide glycosyl donor carrying novel neighboring group

  摘要：

  In the synthesis of novel pseudotrisaccharide called demethylallosamidin, a thioglycoside carrying the 2-acetamido group served as an efficient glycosyl donor through undergoing specific N,O-isopropylidenation at the 2- and 3-positions which prohibits oxazoline ring formation during the glycosidation reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73136-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-[3,4,6-三-O-乙酰基-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,3,6-三乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material

  摘要：

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60825-0

文献信息

• Synthesis of demethylallosamidin, a yeast chitinase inhibitor; use of disaccharide glycosyl donor carrying novel neighboring group
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73136-4

  日期：1994.6

  In the synthesis of novel pseudotrisaccharide called demethylallosamidin, a thioglycoside carrying the 2-acetamido group served as an efficient glycosyl donor through undergoing specific N,O-isopropylidenation at the 2- and 3-positions which prohibits oxazoline ring formation during the glycosidation reaction.
• Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60825-0

  日期：——

  (-)-Allosamidin (1), a novel insect chitinase inhibitor, was stereoselectively synthesized from di- and monosaccharidic constituents of chitin, N,N'-diacetylchitobiose (2) and D-glucosamine (3).

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。