1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one | 1020066-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1020066-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: SUDQSDRSNKJBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49 %的产率得到(Z)-5-cyclohexyl-4-(cyclohexylidene(p-tolyl)methyl)-2-(4-methylbenzylidene)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪族炔酮串联迈克尔加成/重排/环化反应选择性合成功能化 3(2H)-呋喃酮：实验与理论相结合的研究

  摘要：

  发现了广泛适用的底物（即炔酮）的新型碱催化二聚化途径。通过对可能反应机理的密度泛函理论研究，包括从头算分子动力学模拟和各种底物/分子分析中原子的量子理论，实验揭示了催化剂和溶剂对反应化学、区域和立体选择性的关键作用，并进一步合理化催化剂/溶剂络合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400133
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢迈耶-舒斯特样重排：金催化生成炔的反应

  摘要：

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201307647

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Synthesis of 3-carbonyl pyrazole-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann–Ohira reagent with ynones
  作者：Mukund M.D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.095

  日期：2014.8

  Bestmann–Ohira reagent. The reaction offers a convenient route for the synthesis of regioisomerically pure 3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstituted pyrazoles in excellent yields. However, di-ynones and molecules possessing both ynone and enone functionalities provide only monocycloaddition products, whereas another multiple bond undergoes Michael addition with the methoxide anion.

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。
• Phosphine-catalysed denitrative rearomatising (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles
  作者：Lona Dutta、Anwita Chattopadhyay、Nisha Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d2ob02180c

  日期：——

  We describe a metal-free strategy to access various α-arylidene cyclopenta[b]indoles via phosphine-catalysed (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles. For the first time, the rearomatisation of the indole nucleus was observed in such an annulative transformation. The method was extended to the synthesis of an antimalarial natural product, bruceolline E.

  我们描述了一种无金属策略，通过膦催化的 α,β-炔酮和 3-硝基吲哚的 (3 + 2)环化来获得各种 α-亚芳基环戊二烯 [ b ] 吲哚。首次在这种环状转变中观察到吲哚核的重芳构化。该方法被扩展到合成抗疟天然产物布氏杆菌碱 E。