2-L-N-Boc-amino-δ-trans-dehydropimelic acid | 115573-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-L-N-Boc-amino-δ-trans-dehydropimelic acid
• 英文别名: (E,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enedioic acid
• CAS: 115573-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: XSKPHYQVELPWHR-IVGLGHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-L-N-Boc-amino-δ-trans-dehydropimelic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到L-α-amino-δ-trans-dehydropimelic acid
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9
• 作为产物：
  描述：

  7-O-benzyl 1-O-methyl (E,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-L-N-Boc-amino-δ-trans-dehydropimelic acid
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9

文献信息

• Unsaturated α-aminopimelic acids as potent inhibitors of meso-diaminopimelic acid (DAP) D-dehydrogenase
  作者：Andrew Sutherland、Jennifer F. Caplan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/a900297i

  日期：——

  Two nonproteinogenic amino acids 5 and 6 have been efficiently prepared using an SH2′ allylstannane coupling reaction and a Wittig reaction, respectively, to effect the key steps; kinetic studies show these compounds to be reversible inhibitors of DAP dehydrogenase with Ki values of 5.3 (competitive) and 44 µM (noncompetitive), respectively.

  利用 SH2â² 烯丙基锡烷偶联反应和 Wittig 反应分别高效制备了两种非蛋白源氨基酸 5 和 6，以实现关键步骤；动力学研究表明，这些化合物是 DAP 脱氢酶的可逆抑制剂，其 Ki 值分别为 5.3（竞争性）和 44 μM（非竞争性）。
• BARTON, DEREK H. R.;HERVE, YOLANDE;POTIER, PIERRE;THIERRY, JOSIANE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4297-4308
  作者：BARTON, DEREK H. R.、HERVE, YOLANDE、POTIER, PIERRE、THIERRY, JOSIANE

  DOI：——

  日期：——