(2R)-2-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-phenylpropan-1-ol | 1369965-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1369965-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: XMJPZWNFTXLNFD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-phenylpropan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective enamine mediated alkylation of α-substituted aldehydes

  摘要：

  本文展示了通过烯胺中间体介导的α-取代醛与碳鎓离子的α-烷基化反应，用于选择性构建四级立体中心的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17482k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-(1,3-benzodithiol-2-yl)-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective enamine mediated alkylation of α-substituted aldehydes

  摘要：

  本文展示了通过烯胺中间体介导的α-取代醛与碳鎓离子的α-烷基化反应，用于选择性构建四级立体中心的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17482k

文献信息

• A Versatile Organocatalytic Approach for the Synthesis of Enantioenriched<i>gem</i>-Difluorinated Compounds
  作者：Steve Saulnier、Moira Ciardi、Veronica Lopez-Carrillo、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201502099

  日期：2015.9.21

  effective strategy for the stereoselective synthesis of difluorinated building blocks. The benzodithiol group is a versatile and chameleonic group that can be further functionalized before fluorination, giving customized and tailored useful synthetic strategies. As an example of the application of this facile strategy, the effective enantioselective synthesis of difluoroarundic acid is described.

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。