[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyldisulfanyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 26542-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyldisulfanyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 26542-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 420.554
• InChiKey: IVRAZGJHFTVPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyldisulfanyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到benzyl N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种可见光诱导的硫醇和二硫化物脱硫的温和，通用，无金属方法

  摘要：

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000607
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid, 3-[[2-(carboxyamino)ethyl]dithio]-, N-benzyl methyl ester 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [2-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyldisulfanyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的制备及其质谱性质。通过选择性脱硫合成L-羊毛硫氨酸的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a017

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。
• Sulfur-atom insertion into the SS bond—formation of symmetric trisulfides
  作者：Yihua Hou、Imad A. Abu-Yousef、Yen Doung、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01897-4

  日期：2001.12

  The reaction of triphenylmethanesulfenyl chloride (3a) with acyclic disulfides 4 or 5 give the respective trisulfides 1 or 2 in moderate to good yield and selectivity. A mechanism is advanced to explain the chemistry.

  三苯基甲烷亚磺酰氯（3a）与无环二硫化物4或5的反应以中等至良好的产率和选择性得到了相应的三硫化物1或2。提出了解释化学反应的机制。
• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。
• Synthesis of selenocystine derivatives from cystine by applying the transformation reaction from disulfides to diselenides
  作者：Michio Iwaoka、Chie Haraki、Ryuta Ooka、Masahiro Miyamoto、Ai Sugiyama、Yumiko Kohara、Noriyoshi Isozumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.177

  日期：2006.6

  A stepwise conversion of a disulfide (SS) to a diselenide (SeSe) bond through the corresponding iodide intermediate was implemented and was applied to the synthesis of selenocystamine and l-selenocystine derivatives from cystamine and l-cystine, respectively, in moderate yields.

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。