3-(3-tolyl)propane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-tolyl)propane-1-sulfonamide
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)propane-1-sulfonamide；3-(3-methylphenyl)propane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: BFBBYQPGICIOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-tolyl)propane-1-sulfonamide 在 ferrous perchlorate 、 碘苯二乙酸 、 N-methyl-N,N-di(2-pyridylmethyl)amine 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(3-tolyl)-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-3-甲基苯 在 rongalite 、 sodium acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以19%的产率得到3-(3-tolyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732

文献信息

• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。