methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 333969-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 333969-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WYIRVTOUIPMAMG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-azido-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 甲基(3S)-3-羟基-L-脯氨酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.81 g的产率得到methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829

文献信息

• Access to Optically Active 3-Aminopiperidines by Ring Expansion of Prolinols: Thermodynamic versus Kinetic Control
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101829

  日期：2012.4

  3-Aminopiperidines are of great interest because they can possess a wide range of biological activity depending on the nitrogen substituents. Different approaches their synthesis are presented and the most efficient is a ring expansion of prolinols induced by XtalFluor-E (diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate) in the presence of tetrabutylammonium azide, via an aziridinium intermediate, followed

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。