(R)-3-((2R,4S,6S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 1619930-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2R,4S,6S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1619930-73-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: RZZWTVIQQAHSBW-CBTSXZFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,4S,6S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((R)-3-((2R,4S,6S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(R)-3-((2R,4S,6S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542