2-[2-(6-methoxypyridyl)]-benzimidazole | 74356-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(6-methoxypyridyl)]-benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 2-(6-methoxy-2-pyridinyl)-；2-(6-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 74356-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XWLMPRJXECQYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-methoxypyridyl)]-benzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-(6'-hydroxy-2'-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些2-（取代的吡啶基）苯并咪唑类化合物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-（2-吡啶基）苯并咪唑，并通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了其抗炎活性。在几种活性衍生物中，选择2-（5-乙基吡啶-2-基）苯并咪唑（6）进行进一步研究。化合物6与苯基丁a和噻草胺的比较表明，在急性炎症模型中，化合物6具有比苯基丁a和噻草胺稍强的胃肠道刺激性。

  DOI：

  10.1021/jm00181a007
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吡啶-2-甲醛 、 邻苯二胺 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-[2-(6-methoxypyridyl)]-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel bright blue emissions IIB group complexes constructed with various polyhedron-induced 2-[2′-(6-methoxy-pyridyl)]-benzimidazole derivatives

  摘要：

  合成了五种 IIB 族配合物：[ZnL1Cl2] (1)、{[CdL1Cl2]}2 (2)、[Cd(L1)2(NO3)2]Â-H2O (3)、[HgL1Cl2] (4) 和 [ZnL2Cl2] (5) [L1 = 1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基吡啶基)]苯并咪唑；合成了 L2 = 2-[2-(6-甲氧基吡啶基)]苯并咪唑，并通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 X 射线单晶分析对其结构进行了表征。结构研究证明，离子半径和反离子（Clâ 和 NO3â）会共同影响中心金属的配位模式。作为中小半径，四配位的 Zn2+ （1 和 5）和五配位的 Cd2+ （2）分别具有四面体和三叉双锥体的几何结构。虽然 Hg2+ (4) 的半径较大，但为了消除排斥力，其三配位几何形状为三棱平面。进一步的观察表明，当 NO3â 为反阴离子时，Cd2+（3）与两个配体 L1 结合，形成七配位的单帽三棱柱几何形状。配合物 1â5 显示出明亮的蓝色荧光，在 298 K 时，发射最大值（δ "max）在 399 至 499 nm 之间，这取决于 N,Nâ²-螯合配体的中心 Ï* â Ï 转变。冷却到 77 K 时，与 298 K 时相比，复合物显示出丰富的结构发射曲线。1â5 的量子产率从 0.23 到 0.40 不等，显示了其发射效率。络合物 1â5 为利用蓝色材料的应用和功能提供了良好的机会。

  DOI：

  10.1039/c4ce00382a

文献信息

• Tandem Transformation of Aldoximes to N‐Methylated Amides Using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201900962

  日期：2019.12.3

  Tandem conversion of aldoximes to N‐methylated amides with methanol in presence of a single Ru(II) catalyst is accomplished through the Ru(II)‐mediated rearrangement followed by the reductive N‐methylation. Employing this protocol, several aldoximes were directly transformed to the N‐methylated amides using methanol. Kinetic experiments with H218O advocated that the aldoxime is acted as the nucleophile

  在单一Ru（II）催化剂存在下，用甲醇将醛肟肟串联转化为N-甲基化酰胺是通过Ru（II）介导的重排，然后进行还原性N-甲基化来实现的。采用该方案，使用甲醇将几种醛肟直接转化为N-甲基化酰胺。用H 2 18 O进行的动力学实验表明，在醛肟到酰胺的重排过程中，醛肟是亲核试剂。通过动力学研究实现了腈中间体在该转化过程中的参与。
• Cooperative ruthenium complex catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines
  作者：Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9dt04040d

  日期：——

  air and moisture stable ruthenium complexes were synthesized and characterized. The catalytic behaviors of these complexes were evaluated towards the multicomponent synthesis of highly substituted pyrimidines directly from various amidines, primary alcohols, and secondary alcohols. Among all the metal complexes, 2-hydroxypyridine and benzimidazole fragments containing complex A showed the best reactivity

  合成和表征了一套新的基于2-（2-苯并咪唑基）吡啶配体的空气和湿气稳定的钌配合物。直接从各种am，伯醇和仲醇直接合成高度取代的嘧啶，对这些配合物的催化行为进行了评估。在所有金属配合物中，含有配合物A的2-羟基吡啶和苯并咪唑片段在该反应中显示出最佳的反应性。另外，观察到苯并咪唑的NH质子和吡啶的羟基在增强催化活性中起关键作用。进行了一些对照实验和机理研究，以了解使用配合物A进行的嘧啶多组分合成。
• 2-(2-Benzimidazolyl)pyridine Mn(I) Complexes: Synthesis and Exploration of Catalytic Activity toward Synthesis of Pyrimidine and Quinoline
  作者：Srabani Nandi、Ishani Borthakur、Kasturi Ganguli、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00034

  日期：2023.7.24

  them, Mn1 complex bearing a proton-responsive 2-hydroxypyridine-appended benzimidazole ligand was found to be highly effective for the synthesis of different N-heterocycles utilizing alcohols. Employing significantly lower catalyst loading (0.05 mol %), several substituted pyrimidines and quinolines were effectively synthesized. The lactim–lactam acid–base equilibrium of the 2-hydroxypyridine fragment

  合成了一系列不含膦的苯并咪唑和含吡啶的二齿Mn(I)配合物。其中，带有质子响应性2-羟基吡啶附加苯并咪唑配体的Mn1配合物被发现对于利用醇合成不同的N-杂环非常有效。采用显着较低的催化剂负载量（0.05 mol%），有效合成了几种取代的嘧啶和喹啉。研究了2-羟基吡啶片段的内酰胺-内酰胺酸碱平衡、碱的抗衡阳离子的作用以及外部添加的配体的影响。基于各种控制实验和不同的动力学研究，提出了可能的催化循环。
• 2-Substituted azole derivatives. 1. Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-(substituted-pyridinyl)benzimidazoles
  作者：Goro Tsukamoto、Koichiro Yoshino、Toshihiko Kohno、Hiroshi Ohtaka、Hajime Kagaya、Keizo Ito

  DOI：10.1021/jm00181a007

  日期：1980.7

  A series of 2-(2-pyridinyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema assay. Among several active derivatives, 2-(5-ethylpyridin-2-yl)benzimidazole (6) was selected for further study. A comparison of compound 6 with phenylbutazone and tiaramide revealed that 6 possesses stronger activity in acute inflammatory models possibly with

  合成了一系列的2-（2-吡啶基）苯并咪唑，并通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了其抗炎活性。在几种活性衍生物中，选择2-（5-乙基吡啶-2-基）苯并咪唑（6）进行进一步研究。化合物6与苯基丁a和噻草胺的比较表明，在急性炎症模型中，化合物6具有比苯基丁a和噻草胺稍强的胃肠道刺激性。
• Novel bright blue emissions IIB group complexes constructed with various polyhedron-induced 2-[2′-(6-methoxy-pyridyl)]-benzimidazole derivatives
  作者：Shuo Chen、Rui-Qing Fan、Xin-Ming Wang、Yu-Lin Yang

  DOI：10.1039/c4ce00382a

  日期：——

  Five IIB group complexes, [ZnL1Cl2] (1), [CdL1Cl2]}2 (2), [Cd(L1)2(NO3)2]·H2O (3), [HgL1Cl2] (4), and [ZnL2Cl2] (5) [L1 = 1-[2-(6-methoxy-2-pyridylmethyl)]-2-[2-(6-methoxy-pyridyl)]benzimidazole; L2 = 2-[2-(6-methoxypyridyl)]benzimidazole] have been synthesized and structurally characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, 1H NMR, 13C NMR and X-ray single-crystal analyses. The structural investigations testify that the ionic radius and counterions (Cl− and NO3−) cooperatively affect the coordination mode of central metal. As small and medium radii, four-coordinated Zn2+ (1 and 5) and five-coordinated Cd2+ (2) possess tetrahedron and trigonal bipyramid geometries, respectively. Though Hg2+ (4) has a larger radius, its three-coordinated geometry is trigonal planar in order to eliminate repulsive forces. Further observations illustrate that Cd2+ (3) is bound to two ligands L1 when NO3− is the counter anion, forming seven-coordinated monocapped trigonal prismatic geometry. Complexes 1–5 display bright blue luminescence with the emission maxima (λmax) ranging from 399 to 499 nm at 298 K, depending on the N,N′-chelating ligand-centered π* → π transition. Upon cooling to 77 K, the complexes show rich structured emission profiles compared to those at 298 K. The emission lifetimes of L and 1–5 are on the microsecond scale. The emission efficiency of 1–5 is shown by quantum yields ranging from 0.23 to 0.40. Complexes 1–5 offer a good insight into the opportunities in the utilization of blue materials for application and function.

  合成了五种 IIB 族配合物：[ZnL1Cl2] (1)、[CdL1Cl2]}2 (2)、[Cd(L1)2(NO3)2]Â-H2O (3)、[HgL1Cl2] (4) 和 [ZnL2Cl2] (5) [L1 = 1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基吡啶基)]苯并咪唑；合成了 L2 = 2-[2-(6-甲氧基吡啶基)]苯并咪唑，并通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 X 射线单晶分析对其结构进行了表征。结构研究证明，离子半径和反离子（Clâ 和 NO3â）会共同影响中心金属的配位模式。作为中小半径，四配位的 Zn2+ （1 和 5）和五配位的 Cd2+ （2）分别具有四面体和三叉双锥体的几何结构。虽然 Hg2+ (4) 的半径较大，但为了消除排斥力，其三配位几何形状为三棱平面。进一步的观察表明，当 NO3â 为反阴离子时，Cd2+（3）与两个配体 L1 结合，形成七配位的单帽三棱柱几何形状。配合物 1â5 显示出明亮的蓝色荧光，在 298 K 时，发射最大值（δ "max）在 399 至 499 nm 之间，这取决于 N,Nâ²-螯合配体的中心 Ï* â Ï 转变。冷却到 77 K 时，与 298 K 时相比，复合物显示出丰富的结构发射曲线。1â5 的量子产率从 0.23 到 0.40 不等，显示了其发射效率。络合物 1â5 为利用蓝色材料的应用和功能提供了良好的机会。