ethyl 1-(but-3-yn-1-yl)-2-oxocycloheptanecarboxylate | 1365035-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(but-3-yn-1-yl)-2-oxocycloheptanecarboxylate
• CAS: 1365035-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZGKYUHCRUDRVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-yn-1-yl)-2-oxocycloheptanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 1-(but-3-yn-1-yl)cyclohept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱水蚤生物碱B和水蛇毒碱D的[7–5–5]全碳三环核的权宜构建

  摘要：

  利用关键的分子内Pauson-Khand反应，已经开发出一种合成策略，用于构建众多茶碱A型Daphniphyllum生物碱的[7-5-5]全碳三环核。随后的碱基介导的双键迁移以及区域和立体选择自由基的晚期烯丙基氧合提供了对达芙蓉龙眼素B和达芙蓉花宁D的取代模式的访问。

  DOI：

  10.1021/ol3002267
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 1-(but-3-yn-1-yl)-2-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱水蚤生物碱B和水蛇毒碱D的[7–5–5]全碳三环核的权宜构建

  摘要：

  利用关键的分子内Pauson-Khand反应，已经开发出一种合成策略，用于构建众多茶碱A型Daphniphyllum生物碱的[7-5-5]全碳三环核。随后的碱基介导的双键迁移以及区域和立体选择自由基的晚期烯丙基氧合提供了对达芙蓉龙眼素B和达芙蓉花宁D的取代模式的访问。

  DOI：

  10.1021/ol3002267