2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride | 127538-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride
• 英文别名: [2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 127538-39-0
• 化学式: C₇ClF₇S
• 分子量: 284.585
• InChiKey: WPSUTURQBYLLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride 在 N,N'-bis(trimethylsilyl)sulfurdiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,5-bis(heptafluoro-4-methylphenyl)-2,4-diaza-1,3,5-trithia-2,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  深入了解导致固态中 Ar–X–N=S=N–X–Ar (X = S, Se) 衍生物的 Z,Z 构型的分子间因素

  摘要：

  Ph–S–N=S=N–S–Ph (1) 的三种新衍生物的分子和晶体结构，分别为 2,4,6-(tert-C4H9)3C6H2 (4)、C6F5 (5) 和 4 -CF3C6F4 (6) 分别作为外围环，以及 Ph-Se-N=S=N-Se-Ph (2) 的一种新衍生物，其中 C6F5 (7) 作为外围环，报告并讨论了这些两个母体结构 1 和 2 以及先前研究的包含 4-ClC6H4 (3) 作为外围环的 1 的衍生物的结构。对于这七种化合物，Z,Z 构型是在固态中观察到的三种理论上可能的构型中唯一的一种，并且这种构型偏好不能用分子内立体电子效应来解释。六个最常见空间群的堆积能和密度的计算表明，Z 中母体结构 1 的晶体堆积，Z 构型比 Z,E 构型中 1 的相应堆积具有系统偏好 0.3-4.9 kJ mol-1。因此，堆积力最有可能导致晶体中标题化合物的 Z、Z 构型占主导地位。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejic.200601024
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016

文献信息

• Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2074 - 2081
  作者：Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Klenkin, A. A.、Dushenko, G. A.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shermolovich; Tolmachev; Emets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 281 - 285
  作者：Shermolovich、Tolmachev、Emets、Timoshenko、Kolesnik

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.1, p. 22 - 32
  作者：Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Klenkin, A. A.、Dushenko, G. A.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——