(3S*,5R*)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-3-methyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone | 127629-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S*,5R*)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-3-methyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• CAS: 127629-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: TXBQRIKMZKFLDE-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,5R*)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-3-methyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1S*,4R*,6R*)-1,6-dimethyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.3.0>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-carboethoxyethyl)zinc 、 3-Methyl-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one 以78%的产率得到(3S*,5R*)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-3-methyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407