(4E,14E,16E)-(6S,8S,9S,10S,13R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-3-one | 85621-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4E,14E,16E)-(6S,8S,9S,10S,13R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-3-one
• CAS: 85621-23-4
• 化学式: C₃₅H₅₄ClNO₇Si
• 分子量: 664.355
• InChiKey: CFOADZCDGMZZCN-DXTNWVRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,14E,16E)-(6S,8S,9S,10S,13R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-3-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Carbamic acid (4E,14E,16E)-(6S,8S,9R,10S,13R)-22-chloro-13,21-dimethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-3,12-dioxo-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Maysine 和 (±)-N-methylmaysenine 的总合成

  摘要：

  美登素 (1) 和 N-甲基美登素 (2) 作为长链型大环抗肿瘤剂美登素的同系物，由常见的中间体 3 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1907
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(6E,8E)-(1S,2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-chloro-3-methoxy-5-methylamino-phenyl)-4,4,5-trimethoxy-1,9-dimethyl-deca-6,8-dienyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 2-mesitylensulfenylchloride 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 (4E,14E,16E)-(6S,8S,9S,10S,13R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-22-chloro-12,12,13,21-tetramethoxy-2,6,9,17-tetramethyl-7-oxa-2-aza-tricyclo[17.3.1.06,8]tricosa-1(22),4,14,16,19(23),20-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a015