2-mesitylensulfenylchloride | 14575-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesitylensulfenylchloride
• 英文别名: 2-mesitylenesulfenyl chloride；2,4,6-trimethylbenzenesulfenyl chloride；Benzenesulfenyl chloride, 2,4,6-trimethyl-；(2,4,6-trimethylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 14575-12-3
• 化学式: C₉H₁₁ClS
• 分子量: 186.705
• InChiKey: YYZBEXJLHCTQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylensulfenylchloride 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4-ethylenedioxy-5'-mesitylthio-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-双(芳硫基)低聚噻吩的合成和电子结构研究：了解分子级电子材料中的连接器相互作用

  摘要：

  已经制备并通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了几种具有 2-甲基硫 (MesS) 取代基的低聚噻吩。这些化合物可以被认为是硫醇封端的共轭低聚物的模型，它们作为分子级电子器件的材料引起了强烈的兴趣。制备了三种类型的低聚物：α,ω-双（甲基苯硫基）低聚噻吩 4−7、α,ω-双（甲基苯硫基）低聚（3,4-乙基烯二氧基噻吩）s 12−14 和 α,ω-双（甲基苯硫基）包含噻吩和 3,4-亚乙基二氧噻吩环的低聚物 15-19。通过锂化噻吩对均三甲苯亚磺酰氯的亲核攻击引入均三甲苯硫基。通过氧化偶联或钯催化的 2-甲锡基噻吩与 2-溴噻吩的 Stille 偶联来组装低聚物。相对于缺乏 MesS- 基团的低聚噻吩，所有低聚物的溶液电子光谱显示最低能量跃迁最大值 (λmax) 的红移。红移产生于连接...

  DOI：

  10.1021/ja000752t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 氯 、 sulfur 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-mesitylensulfenylchloride
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Dennis G.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 24, p. 2738 - 2744

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-mesitylensulfenylchloride 在 2-mesitylensulfenylchloride 、 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到2,3-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylphenylthio)-3-chlorobutane
  参考文献：
  名称：

  Borisov, A. V.; Bodrikov, I. V.; Borisova, G. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 943 - 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• Four-component couplingvia a sequence of threeAd E reactions involving arenesulfenyl chloride, two alkyl vinyl ether units, and silicon-containing π-donors as a method for the synthesis of polyfunctional compounds
  作者：M. I. Lazareva、Yu. K. Kryschenko、A. D. Dilman、A. Hayford、R. Caple、W. A. Smit

  DOI：10.1007/bf02498158

  日期：1998.5

  A protocol for the synthesis of polyfunctional compounds by a Lewis acid initiated tandem sequence of threeAdE reactions of sulfur-containing electrophiles with two alkyl vinyl ether units and silicon containing π-donors is proposed.

  提出了一种通过路易斯酸引发的含硫亲电试剂与两个烷基乙烯基醚单元和含 π 供体的硅的三 AdE 反应的串联序列合成多功能化合物的协议。
• Stereoselective synthesis of β- C - d -glucopyranosides using the reaction of TMSCN and Grignard reagents with cyclic five-membered sulfonium salt intermediates
  作者：Hui Liu、Irina P Smoliakova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00160-0

  日期：2001.4

  the presence of a Lewis acid, ArSCl adducts of tri-O-benzyl-d-glucal react with vinyl ethers to form cyclic five-membered sulfonium salt intermediates. The latter are capable of reacting with TMSCN and Grignard reagents furnishing exclusively 2-S-(aryl)-2-thio-β-C-d-glucopyranosides. The one-pot reaction also proceeds with high stereoselectivity of C–C bond formation in the lateral chain providing exclusively

  在路易斯酸的存在下，三-O-苄基-d-葡糖醛的ArSCl加合物与乙烯基醚反应形成环状五元sulf盐中间体。后者能够与TMSCN和仅提供2- S-（芳基）-2-硫代-β- C -d-吡喃葡萄糖苷的格利雅试剂反应。一锅法反应还会在侧链中形成C–C键的立体选择性高的情况下进行，从而仅或主要提供具有侧链中手性中心的（S）-构型的C-糖苷。
• Reaction of vinyl ethers with ArSCl adducts of d-glucal
  作者：Irina P. Smoliakova、Mingming Han、Jianchun Gong、Ron Caple、William A. Smit

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00161-1

  日期：1999.4

  Lewis acid mediated reactions of vinyl ethers with ArSCl adducts of benzyl protected D-glucal followed by quenching of the five-membered sulfonium salt intermediates with external nucleophiles, H2O, MeOH, and n-Bu4NBH4, lead to a highly stereoselective formation of β-C-glucopyranosides with different functional groups in the lateral chain.

  路易斯酸介导的乙烯基醚与苄基保护的D-葡糖的ArSCl加合物的反应，然后用外部亲核试剂，H 2 O，MeOH和n- Bu 4 NBH 4淬灭五元sulf盐中间体，从而产生高度立体选择性的形成β - ç -葡糖吡喃糖苷在横向链不同的官能团。
• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。