3-{5-[3-Ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl}-2-methylsulfanyl-propionic acid methyl ester | 280747-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-{5-[3-Ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl}-2-methylsulfanyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 280747-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: BZHAKRGWSUEQIK-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[3-Ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl}-2-methylsulfanyl-propionic acid methyl ester 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 meso-α,α'-bis(methylthio)mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester 、 rac-α,α'-bis(methylthio)mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改变胆红素的酸度和溶液性质。甲氧基和甲硫基取代基。

  摘要：

  可以预期，在脂肪族羧酸的α位上取代吸电子基团会增加酸的酸度。甲氧基和甲硫基特别有效；它们使乙酸的酸度增加了约1.1 pK（a）单位。黄胆素的水不溶性颜料胆红素具有两种丙酸，每个丙酸中的一个α-甲氧基或一个α-甲硫基取代基可以类似地降低pK（a），从而改变其溶解性。（先前合成的类似物，α，α'-二氟红宝石（4）可溶于水。）胆红素的两个新类似物，α，α'-二甲氧基红宝石（1）和α，α'-双（甲硫基）红宝石（2 ），已经合成，分离为非对映异构体，并进行了分析。NMR显示该异构体采用分子内氢键合的脊-瓦状构象。像胆红素一样，1和2都不溶于水。与胆红素不同，1可溶于稀碳酸氢盐水溶液，而2不溶于水，这不能由1和2具有相同的pK（a）来预测。数据暗示相对于OCH（3），SCH（3）的空间更大。

  DOI：

  10.1021/jo980740e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-chloro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 sodium 作用下， 反应 9.33h， 生成 3-{5-[3-Ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl}-2-methylsulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改变胆红素的酸度和溶液性质。甲氧基和甲硫基取代基。

  摘要：

  可以预期，在脂肪族羧酸的α位上取代吸电子基团会增加酸的酸度。甲氧基和甲硫基特别有效；它们使乙酸的酸度增加了约1.1 pK（a）单位。黄胆素的水不溶性颜料胆红素具有两种丙酸，每个丙酸中的一个α-甲氧基或一个α-甲硫基取代基可以类似地降低pK（a），从而改变其溶解性。（先前合成的类似物，α，α'-二氟红宝石（4）可溶于水。）胆红素的两个新类似物，α，α'-二甲氧基红宝石（1）和α，α'-双（甲硫基）红宝石（2 ），已经合成，分离为非对映异构体，并进行了分析。NMR显示该异构体采用分子内氢键合的脊-瓦状构象。像胆红素一样，1和2都不溶于水。与胆红素不同，1可溶于稀碳酸氢盐水溶液，而2不溶于水，这不能由1和2具有相同的pK（a）来预测。数据暗示相对于OCH（3），SCH（3）的空间更大。

  DOI：

  10.1021/jo980740e