Ethyl-5-(2-nitrophenyl)-2-furoat | 71622-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl-5-(2-nitrophenyl)-2-furoat
• 英文别名: ethyl 5-(2-nitrophenyl)furan-2-carboxylate；5-(2-nitro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-(2-nitrophenyl)-2-furoate
• CAS: 71622-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: KIBKCNUEUZOFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-5-(2-nitrophenyl)-2-furoat 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(2-aminophenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-2-糠酸 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到Ethyl-5-(2-nitrophenyl)-2-furoat
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole derivatives. III. Preparation of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570160435

  日期：1979.6

  Methyl or ethyl 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylates (Va,b) were prepared from deoxygenation of methyl or ethyl 5-(2-nitrophenyl)-2-furoates (IIIa,b) and thermolysis of methyl or ethyl 5-(2-azidophenyl)-2-furoates (VIIIa,b). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid amides (XIa-h) were obtained by the reaction of 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxyl chloride (X) with the appropriate amines.

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。
• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——