ethyl 5-(2-aminophenyl)furan-2-carboxylate | 55578-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(2-aminophenyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-5-(2-aminophenyl)-2-furoat；5-(2-amino-phenyl)-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 55578-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RBTPDRJJVPEOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-aminophenyl)furan-2-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-(2-([(4-methylphenyl)sulfonyl]amino)phenyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-2-糠酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 5-(2-aminophenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：AUTOPHAGYSCIENCES INC.

  公开号：US20210078987A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure relates to a novel compound and a pharmaceutical composition comprising the same. The compound according to the present disclosure has effects for activating autophagy, and thus can be valuably used for preventing or treating diseases associated with autophagy regulation.

  本公开涉及一种新化合物和包含该化合物的药物组合物。根据本公开的化合物具有激活自噬的效果，因此可以用于预防或治疗与自噬调节相关的疾病。
• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。