2-(1-hydroxypropyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid | 1426924-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1426924-43-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FTMGEBKYQSOXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-propionyl-cycloprop-2-ene carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclopropenyl Ketones: Reactive and Selective Diels–Alder Dienophiles

  摘要：

  The synthesis and Diels-Alder reactions of cyclopropenyl ketones are described. Cyclopropenyl ketones are highly reactive dienophiles that can engage a range of cyclic dienes and 2,3-dimethylbutadiene. The strategy of using cyclopropenyl ketones to facilitate Diels-Alder reactions is not limited to products that contain three-membered rings, as reductive opening by SmI2 can be used to produce a product that lacks a cyclopropane but retains a quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/jo302683t
• 作为产物：
  描述：

  2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid 、 丙醛 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.59h， 以85%的产率得到2-(1-hydroxypropyl)-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过应变释放环丙烯基酮的共轭加成，对半胱氨酸进行快速，不可逆的修饰†

  摘要：

  描述了使用环丙烯基酮进行半胱氨酸烷基化的方法。由于环丙烯应变能的显着释放，硫醇与环丙烯基酮的反应既快速又不可逆，并产生稳定的共轭加合物。所得的环丙烯基酮具有低分子量，并允许经由N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯简单地连接酰胺。虽然环丙烯基酮确实对水显示出较慢的背景反应性，但硫醇标记的速度要快得多。环丙烯基酮与谷胱甘肽（GSH）的反应以595 M -1 s -1的速率进行在pH 7.4的PBS中比α-卤代羰基标记试剂要快得多，并且与马来酰亚胺/硫醇偶联剂竞争。该方法已在蛋白质偶联中得到证明，并且在GSH或人血浆中长时间孵育后，芳基硫醇盐偶联物被证明是稳定的。最后，使用环丙烯基酮来生成基于PEG的水凝胶，该凝胶对在还原环境中的长时间孵育稳定。

  DOI：

  10.1039/c8ob00166a