1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-en-1-yne | 131271-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-en-1-yne
• 英文别名: 4-((E)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl)benzene-1,2-diol；4-[(E)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 131271-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GYLGBXYMELOKHQ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)catechol 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of rooperol and related 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes

  摘要：

  Two powerful strategies: rapid construction of allylic alkynoates via cyclopropenium ion chemistry and mild, palladium-catalyzed decarboxylative coupling were employed in a concise, 5-steps synthesis of the natural product rooperol. The overall approach allows the preparation of rooperol analogs in as few as 3 steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.138

文献信息

• Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Hemingway, Maxine, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1671 - 1679
  作者：Drewes, Siegfried E.、Emslie, Neville D.、Hemingway, Maxine

  DOI：——

  日期：——
• DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;HEMINGWAY, MAXINE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1671-1679
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、HEMINGWAY, MAXINE

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of rooperol and related 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes
  作者：Sean M. Kerwin、Jonathan Cha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.138

  日期：2014.1

  Two powerful strategies: rapid construction of allylic alkynoates via cyclopropenium ion chemistry and mild, palladium-catalyzed decarboxylative coupling were employed in a concise, 5-steps synthesis of the natural product rooperol. The overall approach allows the preparation of rooperol analogs in as few as 3 steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.