3-(2-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1255772-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 1255772-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: IIVCXSMBFIDWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 三氯硅烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274

文献信息

• Catalytic Biomimetic Asymmetric Reduction of Alkenes and Imines Enabled by Chiral and Regenerable NAD(P)H Models
  作者：Jie Wang、Zhou‐Hao Zhu、Mu‐Wang Chen、Qing‐An Chen、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201813400

  日期：2019.2.4

  The development of biomimetic chemistry based on the NAD(P)H with hydrogen gas as terminal reductant is a long‐standing challenge. Through rational design of the chiral and regenerable NAD(P)H analogues based on planar‐chiral ferrocene, a biomimetic asymmetric reduction has been realized using bench‐stable Lewis acids as transfer catalysts. A broad set of alkenes and imines could be reduced with up

  基于NAD（P）H的仿生化学的发展，以氢气为末端还原剂是一个长期的挑战。通过对基于平面手性二茂铁的手性和可再生NAD（P）H类似物的合理设计，使用了稳定的路易斯酸作为转移催化剂，实现了仿生不对称还原。大量的烯烃和亚胺可以减少，收率可达98％，ee可达98％，这可能是由于类似酶的双功能协同活化作用所致。此反应代表了由手性和可再生NAD（P）H类似物实现的第一个通用仿生不对称还原（BMAR）过程。该概念证明了手性辅酶NAD（P）H在不对称催化中的催化作用。
• Chiral and Regenerable NAD(P)H Models Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction: Design, Synthesis, Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Jie Wang、Zi-Biao Zhao、Yanan Zhao、Gen Luo、Zhou-Hao Zhu、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03054

  日期：2020.2.21

  alkenes with up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). The mechanism of chiral regenerable NAD(P)H models was investigated as well. Isotope-labeling reactions indicated that chiral NAD(P)H models were regenerated by the ruthenium complex under hydrogen gas first, and then the hydride of NAD(P)H models was transferred to unsaturated bonds in the presence of transfer catalysts. In addition, density

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的
• Biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones using ureas as transfer catalysts
  作者：Zi-Biao Zhao、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Zongbao K. Zhao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc03091k

  日期：——

  Using ureas as transfer catalysts through hydrogen bonding activation, biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones with chiral and regenerable NAD(P)H models was described, giving chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with high yields and excellent enantioselectivities. A key dihydroquinoxalinone intermediate of a BRD4 inhibitor was synthesized using biomimetic

  描述了使用脲通过氢键活化的转移催化剂，通过手性和可再生的NAD（P）H模型仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉，使手性二氢苯并嗪酮和二氢喹喔啉具有高收率和出色的对映选择性。使用仿生不对称还原合成了BRD4抑制剂的关键二氢喹喔啉酮中间体。
• Microwave assisted regioselective halogenation of benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones <i>via</i> sp² C–H functionalization
  作者：Sandeep Kumar、Prince、Mohit Gupta、Ram Sunil Kumar Lalji、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d2ra07259a

  日期：——

  We are reporting a palladium catalyzed microwave assisted halogenation of 3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-ones.

  我们报告了一种钯催化微波辅助卤化 3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-酮的方法。
• Manganese Pentacarbonyl Bromide as Regeneration Catalyst Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction
  作者：Zheng Liu、Yan-Jiang Yu、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00425

  日期：2024.4.5

  Using readily available manganese pentacarbonyl bromide as a regeneration catalyst, biomimetic asymmetric reduction of imines including quinoxalinones, benzoxazinones, and benzoxazine has been successfully developed in the presence of transfer catalyst chiral phosphoric acids, providing the chiral amines with high yields and enantioselectivities.

  使用易于获得的五羰基溴化锰作为再生催化剂，在转移催化剂手性磷酸的存在下成功开发了包括喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并恶嗪在内的亚胺的仿生不对称还原，提供了高产率和对映选择性的手性胺。