4-bromo-2-[(1E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropenyl]pyridine | 873071-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-[(1E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropenyl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylprop-1-en-1-yl]-4-bromopyridine；[(E)-3-(4-bromopyridin-2-yl)-2-methylprop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 873071-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNOSi
• 分子量: 342.351
• InChiKey: HJVDMUOXGBEAGH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[(1E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropenyl]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-ethynyl-2-[(1E)-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料A2E的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052512u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化铊(Ⅰ) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-bromo-2-[(1E)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in alkenyl(aryl)-heteroaryl Suzuki cross-coupling reactions of 2,4-dibromopyridine. A synthetic and mechanistic study

  摘要：

  2,4-Dibromopyridine undergoes a regioselective Suzuki cross-coupling reaction at position 2 with several alkenyl(aryl) boronic acids to render 4-bromo-2-carbon substituted pyridines, difficult to be prepared otherwise, in good yields under palladium catalysis, either Pd(PPh3)(4)/TlOH or Pd(2)dba(3)/PCy3/K3PO4 at 25 degrees C. This behavior is explained on the basis of the electrophilic character of both C-Br bonds, being their relative reactivity in 2,4-dibromopyridine similar to that in the corresponding monobromopyridines. In addition, the dicoupled compound 6 is not formed through a double oxidative addition of 2,4-dibromopyri dine to Pd(PPh3). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.040

文献信息

• Convergent Stereoselective Synthesis of the Visual Pigment A2E
  作者：Cristina Sicre、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol052512u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A stereoselective total synthesis of the visual pigment A2E has been achieved with use of palladium-catalyzed cross-coupling reactions in all key steps: a regioselective Suzuki or Negishi coupling of 2,4-dibromopyridine, a Sonogashira reaction, and a double Stille cross-coupling to complete the bispolyenyl skeleton.

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。
• Regioselectivity in alkenyl(aryl)-heteroaryl Suzuki cross-coupling reactions of 2,4-dibromopyridine. A synthetic and mechanistic study
  作者：Cristina Sicre、J.-Lorenzo Alonso-Gómez、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.040

  日期：2006.11

  2,4-Dibromopyridine undergoes a regioselective Suzuki cross-coupling reaction at position 2 with several alkenyl(aryl) boronic acids to render 4-bromo-2-carbon substituted pyridines, difficult to be prepared otherwise, in good yields under palladium catalysis, either Pd(PPh3)(4)/TlOH or Pd(2)dba(3)/PCy3/K3PO4 at 25 degrees C. This behavior is explained on the basis of the electrophilic character of both C-Br bonds, being their relative reactivity in 2,4-dibromopyridine similar to that in the corresponding monobromopyridines. In addition, the dicoupled compound 6 is not formed through a double oxidative addition of 2,4-dibromopyri dine to Pd(PPh3). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.