(2S)-2-氨基-N-十二烷基-4-甲基戊酰胺 | 84005-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N-十二烷基-4-甲基戊酰胺
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-dodecyl-4-methyl-pentanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-dodecyl-4-methylpentanamide；N'-dodecyl-L-leucinamide；Pentanamide, 2-amino-N-dodecyl-4-methyl-, (2S)-；(2S)-2-amino-N-dodecyl-4-methylpentanamide
• CAS: 84005-00-5
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O
• 分子量: 298.513
• InChiKey: JJKLIVJYSIQYCA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-十二烷基-4-甲基戊酰胺 在 聚合甲醛 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-(1-(dodecylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  定制氨基酸衍生离子液体：肿瘤的精准化疗

  摘要：

  合成了一组 14 种咪唑离子液体，每种液体都来源于 L-氨基酸，具有不同的疏水和亲水成分，并进行了物理化学表征。热分析显示，转变温度保持在 100 °C 以下，即刚性固体到弹性固体的转变温度在 −27 °C 至 + 57 °C 之间。 通过水和缓冲介质中的荧光研究显示，化合物 7、8 和 9 在水性介质中具有两种临界胶束浓度 （CMC），第二步形成明确的聚集体。在生理和酸性 pH 条件下，评估了合成的 ILs 对两种癌细胞系（即人肺腺癌 A-549 和结肠腺癌 HT-29）的影响。此外，研究了 IL 对胚胎肾细胞 （HEK-293） 的影响，以评估它们对非癌细胞的影响。这项研究表明，各种设计向量的操纵允许精确调整 IL 的结构，从而使 IC50 值在微摩尔范围内。在酸性 pH 条件下，酰胺中具有 NC12 烷基侧链的 IL 始终表现出低 IC50 值和对非肿瘤细胞的高选择性。随后进行了研究

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125698
• 作为产物：
  描述：

  N'-dodecyl-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucinamide 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-氨基-N-十二烷基-4-甲基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pore-Forming Monopeptides as Exceptionally Active Anion Channels

  摘要：

  We describe here a unique family of pore-forming anion transporting peptides possessing a single-amino-acid-derived peptidic backbone that is the shortest among natural and synthetic pore-forming peptides. These monopeptides with built-in H-bonding capacity self-assemble into an H-bonded 1D columnar structure, presenting three types of exteriorly arranged hydrophobic side chains that closely mimic the overall topology of an alpha-helix. Dynamic interactions among these side chains and membrane lipids proceed in a way likely similar to how a-helix bundle is formed. This subsequently enables oligomerization of these rod-like structures to form ring-shaped ensembles of varying sizes with a pore size of smaller than 1.0 nm in diameter but sufficiently large for transporting anions across the membrane. The intrinsic high modularity in the backbone further allows rapid tuning in side chains for combinatorial optimization of channel's ion-transport activity, culminating in the discovery of an exceptionally active anion-transporting monopeptide 6L10 with an EC50 of 0.10 mu M for nitrate anions.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04657

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Amphiphilic cyclodextrin derivatives, method for preparation thereof and uses thereof
  申请人：Perly Bruno

  公开号：US20070142324A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to cyclodextrin derivatives of formula (I): in which: R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q where E=a linear or branched Cl-Cl 5 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; AA=the residue of an amino acid; L 1 and L 2 =a C 6 -C 24 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; p and q=0 or 1, at least one being ≠0; R 2 ═H, —CH 3 , isopropyl, hydroxypropyl, sulphobutyl ether; R 3 ═H or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl; all the R 4 ═—OH or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl, or at least one of the R 4 ═R 1 ; n=5, 6 or 7. The invention also relates to a process for preparing them, and to inclusion complexes and organized surfactant systems comprising them.

  该发明涉及以下式（I）的环糊精衍生物： 其中： R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q 其中E=线性或支链的Cl-Cl 5 碳氢基团，可选地，含有一个或多个杂原子；AA=氨基酸的残基；L 1 和L 2 =含有一个或多个杂原子的C 6 -C 24 碳氢基团；p和q=0或1，至少一个不等于0； R 2 ═H，—CH 3 ，异丙基，羟丙基，磺丁基醚； R 3 ═H或R 2 ，除非R 2 =羟丙基； 所有的R 4 ═—OH或R 2 ，除非R 2 =羟丙基，或者至少一个R 4 ═R 1 ；n=5、6或7。该发明还涉及一种制备它们的方法，以及包含它们的包合物和有序表面活性剂系统。
• IMMUNOSTIMULATING AGENT
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20180311342A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. An immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，包含该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。一种免疫刺激剂，包含至少一种由以下式（I）表示的化合物中的一种： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Unprecedented formation of reverse micellar vesicles from psuedopeptidic bottlebrush polymers
  作者：Sameer Dhawan、Hanuman Singh、Sukanya Ghosh、Vaishali Khokhar、Siddharth Pandey、Manidipa Banerjee、V. Haridas

  DOI：10.1039/d0cc01717e

  日期：——

  Spherical assemblies named “reverse micellar vesicles” from self-assembling psuedopeptidic bottlebrush polymers are reported. These assemblies exhibited the combined features of both micelles and vesicles viz. molecular arrangement of classical micelles and dimensions similar to that of classical vesicles. Comprehensive ultramicroscopic and spectroscopic analyses were performed to delineate the hierarchical

  据报导自自组装的肽肽刷聚合物的球形组装体称为“反胶束囊泡”。这些组装物表现出胶束和囊泡的结合特征。经典胶束的分子排列和尺寸与经典囊泡相似。进行了全面的超显微和光谱分析，以描绘其形成的分级机制。
• Development of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)-based organogelators
  作者：Dorian Rabaud、Paul Dussart、Guylaine Ducouret、Pierre-Antoine Albouy、Jérémy Forté、Benjamin Isare、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/d3sm00771e

  日期：——

  Organogels are used in a wide range of applications for which the development of new bio-based organogelators is highly desirable. While furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) is a promising molecule for the synthesis of bio-based polyesters, it has never been used in the context of organogels. This study explores the possibility to design FDCA-based organogelators that self-assemble into fibrillar networks

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。