6-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1458733-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1458733-93-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: BAOVZPJULCKRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 、 3-(1H-pyrazole-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-3-Formylpyrazoles 作为 3-Carbon Partners 与 3-Hydroxyoxindoles 通过酯化/Michael 加成序列的不对称形式 (3 + 2) 环缩合

  摘要：

  第一个涉及 α,β-不饱和吡唑酰胺作为 3-碳伙伴的对映选择性形式 (3 + 2) 环缩合反应是逐步完成的。逐步酯化/迈克尔加成顺序分别由 Zn(OTf) 2和奎宁-squaramide 衍生物促进。该协议能够从香豆素-3-甲酰基吡唑和 3-羟基氧吲哚中获得螺稠合五环螺氧吲哚，总收率良好至令人满意（高达 91%），具有出色的 dr（所有情况 >20:1 dr）和高 ee 值（高达到 99%）。机理研究有助于阐明该过程的对映选择性事件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01757
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chloro-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)-2-hydroxyacetate 、 ethyl 2-(2-chloro-6-(methyl(nitroso)amino)phenyl)-2-hydroxyacetate 在 盐酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 、 4-chloro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An intermolecular C–H functionalization method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  一种利用去亚硝基化引发环化反应的分子间C-H官能化方法被开发用于合成3-羟基-2-氧化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob01643b

文献信息

• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Coumarin-3-formylpyrazoles as 3-carbon synthons in cyclocondensation for the synthesis of spiro-fused pentacyclic spirooxindoles
  作者：Chuan-Wen Lei、Chuan-Bao Zhang、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02434d

  日期：——

  Coumarin-3-formylpyrazoles have been synthesized and applied as 3-carbon synthons in reaction with 3-hydroxyoxindoles by using DABCO as the catalyst. A range of structurally diverse spiro-fused pentacyclic spirooxindoles, bearing a spirooxindole-γ-lactone and a 3,4-dihydrocoumarin substructure, could be smoothly obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。
• Enantioselective Construction of CF₃-Containing Spirooxindole γ-Lactones via Organocatalytic Asymmetric Michael/Lactonization
  作者：Zhong-Tao Yang、Jianhong Zhao、Wu-Lin Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04039

  日期：2019.2.15

  A highly enantioselective Michael/lactonization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with 3-trifluoroethylidene oxindoles was developed. The use of a cinchona-derived squaramide catalyst is essential in achieving high diastereo- and enantioselectivities. This reaction represents the first example of intramolecular amide C–N bond cleavage and lactonization of 3-hydroxyoxindoles with 3-trifluoroethylidene

  开发了3-羟基羟吲哚与3-三氟亚乙基羟吲哚的高度对映选择性迈克尔/内酯化级联反应。使用金鸡纳衍生的方酰胺催化剂对于实现高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。该反应代表了3-羟基氧吲哚与3-三氟亚乙基氧吲哚的分子内酰胺C-N键裂解和内酯化的第一个例子，这为高产率且良好至优异的各种含CF 3的螺氧杂吲哚γ-内酯提供了一种有效而便捷的方法。非对映和对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。
• An organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles
  作者：Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fei-Ying Wang、Ming-Liang Zhang、Li-Na Jia、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c3cc45139a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles has been developed to afford spirooxindoles bearing α-methylene-γ-butyrolactone motifs in 25–85% yield, 60–94% ee and up to >20 : 1 diastereoselectivity.

  第一个有机催化不对称连续烯丙基烷基化-环化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯和 3-羟基吲哚已被开发出来，可提供带有 α-亚甲基-γ-丁内酯基序的螺吲哚，产率 25-85%，产率 60-60 94% ee 和高达 >20-:-1 非对映选择性。