(+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylaminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol | 372510-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylaminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3S)-3-[[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl]-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol
• CAS: 372510-94-6
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₄O
• 分子量: 284.789
• InChiKey: AQUXGAIRDFEWHJ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylaminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(7-hydroxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  含有环丁基环的新型碳环核苷：腺苷类似物。

  摘要：

  （1S，1'R）-顺-1-（3'-氨基甲基-2'，2'-二甲基环丁基）乙醇（1）和（1S，1'R）-顺-1- [3'-（2-氨基乙基）-2'，2'-二甲基环丁基]乙醇（2）被用作合成包含腺嘌呤和8-氮杂腺嘌呤部分的环丁基核苷类似物的前体，这些环丁核苷类似物在各种测定系统中均作为抗病毒剂和抗肿瘤剂进行了测试。化合物8和9对呼吸道合胞病毒显示出显着活性，化合物14和15对牛痘病毒具有中等活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1174
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-cis-[3-(1'-acetoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylaminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two enantiomerically pure precursors of cyclobutane carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Several bi-functionallized derivatives of cyclobutane have been synthesized by functional-group manipulation starting from (-)-cis-pinonic acid as a common precursor, the configuration of the pre-existing and newly formed stereogenic centers being determined by the configuration of the starting material, commercially available (-)-1S-alpha-pinene. Final products, (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(aminomethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 5 and (+)-(1S,1'R)-cis-1-[3'-(2"-aminoethyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]ethanol 6 are useful as precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.033