1-Benzyl-8-bromo-3,7-dimethylpurine-2,6-dione | 331675-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-8-bromo-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 331675-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 349.187
• InChiKey: WCIOYEORQHPSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  46.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-8-bromo-3,7-dimethylpurine-2,6-dione 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-{4-[(1-benzyl-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)amino]benzoyl}-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Xanthine Derivatives Reveal an Allosteric Binding Site in Methylenetetrahydrofolate Dehydrogenase 2 (MTHFD2)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Benzyl-8-bromo-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高腺苷 A2A 和双 A1/A2A 受体亲和力的 8-苄氨基黄嘌呤的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些

  DOI：

  10.3390/ijms241813707

文献信息

• Potent, Selective Agonists for the Cannabinoid-like Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR18: A Promising Drug Target for Cancer and Immunity
  作者：Andhika B. Mahardhika、Michal Załuski、Clara T. Schoeder、Nader M. Boshta、Jakub Schabikowski、Filomena Perri、Dorota Łażewska、Alexander Neumann、Sarah Kremers、Angelo Oneto、Anastasiia Ressemann、Gniewomir Latacz、Vigneshwaran Namasivayam、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02423

  日期：2024.6.27