4-(bromomethyl) phenyl (pyrrolidin-1-yl) methanone | 936546-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl) phenyl (pyrrolidin-1-yl) methanone
• 英文别名: 1-{[4-(bromomethyl)phenyl]carbonyl}pyrrolidine；(4-(Bromomethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；[4-(bromomethyl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 936546-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: LXKZUEOMMLREBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl) phenyl (pyrrolidin-1-yl) methanone 、 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(5-methyl-1-(4-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(bromomethyl) phenyl (pyrrolidin-1-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173

文献信息

• Compounds which potentiate AMPA receptor and uses thereof in medicine
  申请人：Harrison Stephen

  公开号：US20080045532A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula (I) and salts are provided: along with pharmaceutical compositions, uses in medicine, e.g., treating disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment.

  提供式(I)化合物和盐，以及药物组合物，用于医学上的用途，例如治疗由谷氨酸受体功能减弱或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。
• Compounds Which Potentiate AMPA Receptor and Uses Thereof in Medicine
  申请人：Harrison Stephen

  公开号：US20090118280A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of formula (I) and salts are provided: along with pharmaceutical compositions, uses in medicine, e.g., treating disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment.

  提供式(I)的化合物和盐，以及药物组合物，用于医学用途，例如治疗由谷氨酸受体功能降低或失衡所介导的疾病或病情，如精神分裂症或认知障碍。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mochizuki Michiyo

  公开号：US20110118236A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An object of the present invention is to provide a novel AMPA receptor potentiator. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein in formula (I) R 1 represents (1) a halogen atom, or (2) cyano group, or the like; Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom or C 1-4 alkyl; L represents a bond, or a spacer in which the number of atoms in the main chain is 1 to 8; Ring A represents (1) a non-aromatic carbon ring of 4-8 carbon atoms, or (2) a 4- to 8-membered non-aromatic heterocycle either of which is optionally substituted with 1 or more substituents selected from (a) halogen atoms, and (b) cyano group; and Ar represents a substituted phenyl group, or optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供一种新型AMPA受体增强剂。化合物由以下式(I)或其盐所表示：其中在式(I)中，R1表示（1）卤素原子或（2）氰基等；Ra和Rb各自独立地表示氢原子或C1-4烷基；L表示键或主链中原子数为1至8的间隔物；环A表示（1）4-8个碳原子的非芳香碳环，或（2）4-至8个成员的非芳香杂环，其中任一环均可以选择性地用1个或多个取代基所取代，所述取代基选择自(a)卤素原子和(b)氰基；Ar表示取代苯基或可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基。
• 10.1021/acs.jmedchem.3c02407
  作者：Li, Bing-Yan、Li, Pei、Wei, Lin-Yin、Zou, Jia、Wang, Yu-Hang、You, Qi-Dong、Jiang, Cheng、Di, Bin、Xu, Li-Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02407

  日期：——

  Targeting NLRP3 inflammasome, specifically its interaction with NEK7 via the LRR domain of NLRP3, is a promising therapeutic strategy. Our research aimed to disrupt this interaction by focusing on the LRR domain. Through virtual screening, we identified five compounds with potent anti-inflammatory effects and ideal LRR binding affinity. Lead compound C878-1943 underwent structural optimization, yielding

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7
• EP2269990
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——