N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: AYYLFLBTVYFURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrimidin-2-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到ethyl 6-methyl-5-(pyrimidin-2-yl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45 %的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的催化剂控制的化学反应性：对吲哚和苯胺衍生物的选择性方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种催化剂控制的化学发散方法，通过串联 C-H/C-C 活化/环化策略，使用乙烯基环丙烷 (VCP) 作为偶联伙伴，获得具有良好化学选择性和立体选择性的 C2 取代的吲哚和多种苯胺衍生物。这项工作的关键特征是 VCP 展示的不同反应性曲线，超越了高价 Rh-/MPAA 催化剂体系下的烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03680

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Indolines through Dehydrogenative [3 + 2] Annulation with H₂ Evolution
  作者：Haiwei Shen、Tao Liu、Didi Cheng、Xiao Yi、Ze Wang、Lei Liu、Dingguo Song、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01879

  日期：2020.11.6

  A dehydrogenative [3 + 2] annulation reaction of aniline derivatives and alkenes has been developed via the ruthenium-electron catalytic systems for the synthesis of versatile indolines. Electricity is used as a sustainable oxidant to regenerate the active Ru(II) catalyst and promote H2 evolution. This protocol is ecofriendly and easy to handle as it uses a simple undivided cell in mild conditions without the employment of metal oxidants.
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactivity of Vinyl Cyclopropanes: A Selective Approach toward Indoles and Aniline Derivatives
  作者：Santosh Kumar Keshri、Suchithra Madhavan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03680

  日期：2022.12.16

  catalyst-controlled chemodivergent approach to access C2-substituted indoles and diverse aniline derivatives with good chemo- and stereoselectivity by employing vinylcyclopropanes (VCPs) as coupling partners via a tandem C–H/C–C activation/annulation strategy. The key feature of this work is the divergent reactivity profile showcased by VCPs, going beyond allylation under a high-valent Rh-/MPAA catalyst system

  在此，我们公开了一种催化剂控制的化学发散方法，通过串联 C-H/C-C 活化/环化策略，使用乙烯基环丙烷 (VCP) 作为偶联伙伴，获得具有良好化学选择性和立体选择性的 C2 取代的吲哚和多种苯胺衍生物。这项工作的关键特征是 VCP 展示的不同反应性曲线，超越了高价 Rh-/MPAA 催化剂体系下的烯丙基化。