ethyl pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride | 1807350-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (3R)-pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride；ethyl (R)-pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride；Ethyl (R)-3-Pyrrolidinecarboxylate Hydrochloride；ethyl (3R)-pyrrolidine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1807350-90-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: AYYKCALHTPKNOI-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P330,P332+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dibrom-benzofurazan 、 ethyl pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAZAN ANTI-AMYLOID COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOFURAZANE ANTI-AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT

  摘要：

  公开号：

  WO2014031873A3

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones and Secondary Amines: Breaking the Aliphatic Wall
  作者：Matthieu Jouffroy、Thi‐Mo Nguyen、Marie Cordier、Marielle Blot、Thierry Roisnel、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/chem.202201078

  日期：2022.6.27

  well as ketones with 1° amines, the current methodologies are limited in the case of ketones with 2° amines. Herein, we present a general DRA protocol that overcomes this major limitation by means of iridium catalysis. The applicability of the methodology is demonstrated by accessing an unprecedented range of biologically relevant tertiary amines starting from both aliphatic ketones and aliphatic amines

  直接还原胺化 (DRA) 是有机化学中普遍存在的反应。羰基和胺之间的这种转变通常是通过使用超化学计量的危险氢化物试剂来实现的，因此与许多敏感的官能团不相容。DRA 也可以通过化学或生物催化来实现，从而由于几乎完美的原子经济而吸引了工业和学术实验室的兴趣。尽管 DRA 对于底物对（例如具有 1° 或 2° 胺的醛以及具有 1° 胺的酮）已经很好地建立起来，但目前的方法在具有 2° 胺的酮的情况下受到限制。在这里，我们提出了一个通用的 DRA 协议，该协议通过铱催化克服了这一主要限制。该方法的适用性通过从脂肪族酮和脂肪族胺开始获得前所未有的生物相关叔胺范围来证明。二膦配体（Josiphos A 或 Xantphos）的选择对于转化的成功至关重要。
• Linker substitution influences succinimide ring hydrolysis equilibrium impacting the stability of attachment to antibody–drug conjugates
  作者：Lu Wang、Adrian D. Hobson、Paulin L. Salomon、Julia Fitzgibbons、Jianwen Xu、Sean McCarthy、Kan Wu、Ying Jia、Axel Hernandez、Xiang Li、Zhou Xu、Zhongyuan Wang、Yajie Yu、Junxian Li、Lin Tao

  DOI：10.1039/d3md00569k

  日期：——

  Maleimide chemistry is widely used in antibody–drug conjugate (ADC) generation to connect drugs to antibodies through a succinimide linker. The resulting ADC is prone to payload loss via a reverse Michael reaction, leading to premature drug release in vivo. Complete succinimide hydrolysis is an effective strategy to overcome the instability of ADC. However, we discovered through previous work that

  马来酰亚胺化学广泛用于抗体-药物偶联物 （ADC） 生成，通过琥珀酰亚胺接头将药物与抗体连接起来。所得 ADC 容易通过反向 Michael 反应发生有效载荷损失，导致药物在体内过早释放。完全琥珀酰亚胺水解是克服 ADC 不稳定性的有效策略。然而，我们通过以前的工作发现，水解的琥珀酰亚胺环在储存过程中和热应力条件下可以在液体制剂中再次闭合。在这项工作中，设计了一组具有水解易发生基团的马来酰亚胺接头。制备相应的 ADC 并经受热应力条件。测量琥珀酰亚胺水解和药物释放的程度，并计算接头的 SEC 、 DAR 、 pI 和 clog P 等 ADC 性质。我们的结果表明，尽管所有这些基团都提高了水解速率，但它们对维持开放构象中的水解琥珀酰亚胺环和液体制剂中 ADC 稳定性的影响不同。
• WO2019238633A5
  申请人：——

  公开号：WO2019238633A5

  公开（公告）日：2022-06-13