1-<3-(bromomethyl)phenyl>cyclopentanecarbonitrile | 156086-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3-(bromomethyl)phenyl>cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 156086-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: MEXBCUGSKWVYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(bromomethyl)phenyl>cyclopentanecarbonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1-<3-(4-morpholinylmethyl)phenyl>cyclopentanemethanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。7.开发具有增强的降胆固醇活性的一系列取代的N-苯基-N'-[（1-苯基环戊基）甲基]脲。

  摘要：

  我们最近描述了我们对一系列N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基CoA抑制剂的初步结构活性关系（SAR）研究：胆固醇酰基转移酶（一只猫）。从这一系列类似物中，化合物1（PD 129337）被鉴定为ACAT的有效抑制剂，IC50值为17 nM。还显示出它可以剂量依赖性地降低胆固醇喂养的大鼠的血浆胆固醇。但是，进一步的研究表明该化合物吸收不良，原因是当通过强饲法在水性赋形剂中给药时该化合物缺乏功效。为了克服这一缺陷，我们使用急性体内筛选继续了对这一系列新颖的ACAT抑制剂的SAR研究，其中将化合物在CMC / Tween悬浮水性介质中施用于大鼠。N'的修饰 通过结合适合形成盐和/或极性基团以降低亲脂性的官能团而形成的-苯基部分导致鉴定了几种使用该方案显示出优异功效的抑制剂。总的来说，与母体未取代化合物相比，邻，间或对位苯环上的取代导致抑制剂的体外效价仅略有下降。对

  DOI：

  10.1021/jm00037a016
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-<3-(bromomethyl)phenyl>cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。7.开发具有增强的降胆固醇活性的一系列取代的N-苯基-N'-[（1-苯基环戊基）甲基]脲。

  摘要：

  我们最近描述了我们对一系列N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基CoA抑制剂的初步结构活性关系（SAR）研究：胆固醇酰基转移酶（一只猫）。从这一系列类似物中，化合物1（PD 129337）被鉴定为ACAT的有效抑制剂，IC50值为17 nM。还显示出它可以剂量依赖性地降低胆固醇喂养的大鼠的血浆胆固醇。但是，进一步的研究表明该化合物吸收不良，原因是当通过强饲法在水性赋形剂中给药时该化合物缺乏功效。为了克服这一缺陷，我们使用急性体内筛选继续了对这一系列新颖的ACAT抑制剂的SAR研究，其中将化合物在CMC / Tween悬浮水性介质中施用于大鼠。N'的修饰 通过结合适合形成盐和/或极性基团以降低亲脂性的官能团而形成的-苯基部分导致鉴定了几种使用该方案显示出优异功效的抑制剂。总的来说，与母体未取代化合物相比，邻，间或对位苯环上的取代导致抑制剂的体外效价仅略有下降。对

  DOI：

  10.1021/jm00037a016

文献信息

• Trivedi Bharat K., Purchase Terri Stoeber, Holmes Ann, Augelli-Szafran Co+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 11, S 1652-1659
  作者：Trivedi Bharat K., Purchase Terri Stoeber, Holmes Ann, Augelli-Szafran Co+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT). 7. Development of a Series of Substituted N-Phenyl-N'-[(1-phenylcyclopentyl)methyl]ureas with Enhanced Hypocholesterolemic Activity
  作者：Bharat K. Trivedi、Terri Stoeber Purchase、Ann Holmes、Corinne E. Augelli-Szafran、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Richard L. Stanfield、Richard F. Bousley、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00037a016

  日期：1994.5

  series of N-phenyl-N'-aralkyl- and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT). From this series of analogs, compound 1 (PD 129337) was identified as a potent inhibitor of ACAT with an IC50 value of 17 nM. It was also shown to dose-dependently lower plasma cholesterol in cholesterol-fed rats. However, further investigation led to the suggestion

  我们最近描述了我们对一系列N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基CoA抑制剂的初步结构活性关系（SAR）研究：胆固醇酰基转移酶（一只猫）。从这一系列类似物中，化合物1（PD 129337）被鉴定为ACAT的有效抑制剂，IC50值为17 nM。还显示出它可以剂量依赖性地降低胆固醇喂养的大鼠的血浆胆固醇。但是，进一步的研究表明该化合物吸收不良，原因是当通过强饲法在水性赋形剂中给药时该化合物缺乏功效。为了克服这一缺陷，我们使用急性体内筛选继续了对这一系列新颖的ACAT抑制剂的SAR研究，其中将化合物在CMC / Tween悬浮水性介质中施用于大鼠。N'的修饰 通过结合适合形成盐和/或极性基团以降低亲脂性的官能团而形成的-苯基部分导致鉴定了几种使用该方案显示出优异功效的抑制剂。总的来说，与母体未取代化合物相比，邻，间或对位苯环上的取代导致抑制剂的体外效价仅略有下降。对