ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-<(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl>propionate | 217977-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-<(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl>propionate
• CAS: 217977-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 498.576
• InChiKey: CHTBTKQZKCICDK-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-<(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl>propionate 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium;(2S)-2-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective BH3-Reduction of Amide Carbonyl Groups of Lithium Salts of N-t-Butoxycarbonyl (S)-O-Benzyl Tyrosyl (S)-Proline and N,N′-Ethylene-Bridged Dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2192
• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-<(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940

文献信息

• <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl-<i>N</i>,<i>N</i>'-ethylene-bridged (<i>S</i>)-tyrosyl-(<i>S</i>)-tyrosine methyl ester
  作者：K. Yamato、H. Miyake、K. Hirotsu、Y. Kojima

  DOI：10.1107/s0108270199002449

  日期：1999.6.15

  The title compound, a pseudopeptide, methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(3S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-2-oxopiperazin-1-yl]propionate, C26H32N2O7, was crystallized from an H2O/methanol solution. The two N-substituted chains on the piperazin-2-one (MKP) ring lie in the quasi-equatorial position and the third chain lies in the quasi-axial position. Each side chain on the tyrosines is located opposite the MKP ring. The MKP ring has a pseudo-chair form.