N-benzoylaminomethanesulfonic acid | 30364-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylaminomethanesulfonic acid
• 英文别名: benzoylamino-methanesulfonic acid；Benzoylamino-methansulfonsaeure；Benzaminomethylschweflige Saeure；benzamidomethanesulfonic acid
• CAS: 30364-40-0
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: FXEOGRDDXNVTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylaminomethanesulfonic acid 在 rat cecal content 作用下， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳香族酰基-氨基酸缀合物对大鼠盲肠内容物的解偶联作用的结构效应：对结肠特异性前药设计的影响，在靶位点具有受控的转化率。

  摘要：

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基

  DOI：

  10.1002/bdd.763
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲磺酸 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoylaminomethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳香族酰基-氨基酸缀合物对大鼠盲肠内容物的解偶联作用的结构效应：对结肠特异性前药设计的影响，在靶位点具有受控的转化率。

  摘要：

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基

  DOI：

  10.1002/bdd.763

文献信息

• Backer; Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 454
  作者：Backer、Mulder

  DOI：——

  日期：——
• Oda et al., 1956, vol. 34, p. 224,234
  作者：Oda et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5449588A
  申请人：——

  公开号：US5449588A

  公开（公告）日：1995-09-12
• US6664021B1
  申请人：——

  公开号：US6664021B1

  公开（公告）日：2003-12-16
• Structural effects of N-aromatic acyl-amino acid conjugates on their deconjugation in the cecal contents of rats: implication in design of a colon-specific prodrug with controlled conversion rate at the target site
  作者：Hyesik Kong、Hyunjeong Kim、Heejeong Do、Yonghyun Lee、Sungchae Hong、Jeong-Hyun Yoon、Yunjin Jung、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/bdd.763

  日期：2011.9

  N-aromatic acyl-amino acid conjugates was examined in the cecal contents. On incubation of conjugates with glycine, D or/and L forms of alanine or phenylalanine in the cecal contents, the conjugates with D amino acids were not hydrolysed. The other conjugates are susceptible to the hydrolysis, the rates of which decreased as the size of the substituent on the 2-position of the amino acids increased. The conjugates

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基