ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetate | 1196988-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1196988-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SDTOLNOLGWTCSG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 在 氢气 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetate 、 Ethyl (R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型可调节的树枝状二膦配体：合成及在功能化酮的Ru催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402709

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylation of Glyoxylate with Arylsilanes: Practical Synthesis of Optically Active Mandelic Acid Derivatives
  作者：Kohsuke Aikawa、Yūta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201000522

  日期：2010.11.2

  a little does the trick! The catalytic enantioselective arylation using chiral dicationic palladium complexes provides a reliable and useful access to enantiomerically enriched mandelic‐acid derivatives. Significantly low catalyst loading (down to 0.002 mol %) as well as easy catalyst handling are the advantage of this practical method.

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。
• A rapid and green approach to chiral α-hydroxy esters: asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto esters in water by use of surfactants
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.019

  日期：2009.9

  A series of α-hydroxy esters were rapidly prepared (1.5 h) from α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) in water by the use of surfactants for the first time. This green method, catalyzed by a water-soluble and recyclable Ru(II) complex, gave moderate to high enantioselectivities (up to 99.7% ee) with DTAB as an additive and HCOONa as the hydrogen source.

  首次使用表面活性剂，通过水中的不对称转移氢化（ATH），由α-酮酸酯快速制备了一系列α-羟基酯（1.5小时）。这种绿色方法由水溶性和可循环利用的Ru（II）配合物催化，用DTAB作为添加剂，HCOONa作为氢源，具有中等到较高的对映选择性（高达99.7％ee）。
• CeCl₃·7H₂O: An Effective Additive in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aromatic α-Ketoesters
  作者：Qinghua Meng、Yanhui Sun、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean Pierre Genêt、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo800228e

  日期：2008.5.1

  In the presence of catalytic amounts of CeCl3 center dot 7H(2)O, [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl is a highly effective catalyst for the asymmetric hydrogenation of aromatic alpha-ketoesters. A variety of ethyl alpha-hydroxy-alpha-arylacetates have been prepared in up to 98.3% ee with a TON up to 10 000. Challenging aromatic alpha-ketoesters with ortho substituents are also hydrogenated with high enantioselectivities. The addition of CeCl3 center dot 7H(2)O not only improves the enantioselectivity but also enhances the stability of the catalyst. The ratio of CeCl3 center dot 7H(2)O to [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl plays an important role in the hydrogenation reaction with a large substrate/catalyst ratio.